1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.
Gewinnung und Darstellung 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin kann durch Reaktion von Tetraphenylcyclopentadienon, Anthranilsäure und 1,2-Dimethoxyethan gewonnen werden.Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S. Organic Laboratory Techniques, ; Saunders: New York, NY, 1995; pp 286-289, 293-296, 429-434
Eigenschaften 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin ist ein interessantes Beispiel für Polymorphismus. Der Schmelzpunkt der Verbindung nach Kristallisation aus einer Lösung ist niedriger als der Schmelzpunkt der Verbindung, nachdem sie geschmolzen und wieder abgekühlt wurde.
Verwendung Der angeregte Triplett-Zustand von 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene ist ein primäres Zwischenprodukt der photochemischen Umwandlung von 7,7 '-Dimethylgerma-1,4,5,6-tetraphenyl-2,3-benzo-norbornadien (GNB) in Hexan-Lösungen. Die Verbindung wird häufig im Chemieunterricht als Beispiel für Diels-Alder-Reaktionen verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Naphthalin Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat Kategorie:Polyaryl