Das BOP-Reagenz ist ein Kupplungsreagenz, das früher in der Peptidsynthese verwendet wurde.R. Seyer, A. Aumelas, A. Caraty, P. Rivaille, B. Castro: Repetitive BOP coupling (REBOP) in solid phase peptide synthesis. Luliberin synthesis as model. In: International journal of peptide and protein research. Band 35, Nummer 5, Mai 1990, S. 465–472, PMID 2198236.A. Nagy, B. Szoke, A. V. Schally: Selective coupling of methotrexate to peptide hormone carriers through a gamma-carboxamide linkage of its glutamic acid moiety: benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate activation in salt coupling. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 90, Nummer 13, Juli 1993, S. 6373–6376, PMID 8101004. . Es wurde 1975 von Bertrand Castro et al. entwickelt.Bertrand Castro, Jean‐Robert Dormoy, Geneviève Evin, C. Selve: Reactifs de couplage peptidique I (1) - l'hexafluorophosphate de benzotriazolyl N-oxytrisdimethylamino phosphonium (B.O.P.). In: Tetrahedron letters. 1975, Band 16, Nummer 14, S. 1219–1222 . Da die Reaktion mit BOP das Karzinogen HMPA freisetzt, wird stattdessen zunehmend PyBOP eingesetzt.
Gewinnung und Darstellung BOP-Reagenz wurde zunächst hergestellt durch Umsetzung von Hexamethylphosphorsäuretriamid mit Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart von 1-Hydroxybenzotriazol, gefolgt von einem Ausfällen des Phosphoniumsalzes durch Anionenaustausch mit Kaliumhexafluorophosphatlösungen. Es wurde dann später durch Umsetzung des billigeren Hexamethylphosphorsäuretriamid mit Phosgen zu den Chlorophosphoniumchlorid-Zwischenprodukt, anschließender Behandlung des letzteren mit 1-Hydroxybenzotriazol und einer Base, sowie folgender Ersetzung des Phosgen durch Phosphoroxychlorid gewonnen.
Einzelnachweise
Kategorie:Hexafluorophosphat Kategorie:Benzotriazol Kategorie:Phosphorsäureamid Kategorie:N,N-Dialkylamid