Pentene (auch Amylene genannt) sind Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C5H10, die über eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (kurz C=C-Doppelbindung) verfügen. Sie gehören somit zur Gruppe der Alkene. Es gibt fünf konstitutionsisomere Pentene, von denen Pent-2-en als cis- oder trans-Isomer vorliegen kann. Als Isomerengemisch kommen Pentene in Crackgasen und im Erdgas vor. Ein weiteres Konstitutionsisomer ist das Cyclopentan, das allerdings kein Penten ist.
Struktur und Eigenschaften Pentene Name Pent-1-en cis-Pent-2-en trans-Pent-2-en Andere Namen 1-Penten, Amylen (Z)-Pent-2-en β-Amylen (E)-Pent-2-en β-Amylen Strukturformel 160px|Struktur von Pent-1-en 120px|Struktur von cis-Pent-2-en 160px|Struktur von trans-Pent-2-en CAS-Nummer (Isomerengemisch) Summenformel C5H10 Molare Masse 70,13 g·mol−1 Kurzbeschreibung farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten Schmelzpunkt −138 °C −151,4 °C −136 °C Siedepunkt 30 °C 36,9 °C 36,3 °C Löslichkeit unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether GHS-Kennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze Pentene (Fortsetzung) Name 2-Methyl-but-1-en 2-Methyl-but-2-en 3-Methyl-but-1-en Andere Namen γ-Isoamylen β-Isoamylen α-Isoamylen, 2-Methyl-but-3-en Strukturformel 140px|Struktur von 2-Methyl-but-1-en 140px|Struktur von 2-Methyl-but-2-en 140px|Struktur von 3-Methyl-but-1-en CAS-Nummer Summenformel C5H10 Molare Masse 70,13 g·mol−1 Kurzbeschreibung farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten Schmelzpunkt −137,5 °C −133,8 °C −169,5 °C Siedepunkt 31,2 °C 38,6 °C 20,1 °C Löslichkeit unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr Gefahr H- und P-Sätze
Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt: {| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;" |- | class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Dampfdruckfunktionen der Pentene |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | | T (K) || A || B || C |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | 1-PentenA. F. Forziati, D. L. Camin, F. D. Rossini: Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons. In: J. Res. NBS. 45, 1950, S. 406–410. | 285,98–303,87 ||3,91058 || 1014,294 || −43,367 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | cis-2-PentenD. W. Scott, G. Waddington: Vapor Pressure of cis-2-Pentene, trans-2-Pentene and 3-Methyl-1-Butene. In: J. Am. Chem. Soc. 72, 1950, S. 4310–4311, (doi:10.1021/ja01165a542). | 274,74–342,03 || 3,99984 || 1069,229 || −42,393 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | trans-2-Penten | 274,18–341,36 || 4,03089 || 1084,165 || −40,158 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | 2-Methyl-1-butenD. W. Scott, G. Waddington, J. C. Smith, H. M. Huffman: Thermodynamic properties of three isomeric pentenes. In: J. Am. Chem. Soc. 71, 1949, S. 2767–2773 (doi:10.1021/ja01176a050). | 274,30–335,82 || 3,98652 || 1047,811 || −41,089 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | 2-Methyl-2-buten | 276,19–343,74 || 4,04727 || 1098,619 || −39,889 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | 3-Methyl-1-buten | 273,37–324,29 || 3,95126 || 1013,575 || −36,32
Gewinnung Pentene sind Bestandteile in Steinkohlenteer, in Schieferöl, in Crackgasen und Crackbenzin und können durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Bei einer Pyrolyse von Kautschuk bildet sich unter anderen 2-Methyl-but-1-en und 2-Methyl-but-2-en.
Pentene bilden sich durch Dehydratisierung (Eliminierung von Wasser) aus Pentanolen (sog. Amylalkoholen). Auf diesem Weg lassen sich z. B. aus Fuselölen Pentene (sog. Fuselölamylen) gewinnen.
Verwendung Pentene werden zur Synthese von Amylphenolen, Isopren und Pentanolen eingesetzt, sowie zur Polymerisation verwendet. Außerdem werden Pentene als Stabilisatoren Chloroform und Dichlormethan zugesetzt, um das unter Luft- und Lichteinfluss entstehende Phosgen abzufangen.
Einzelnachweise
Weblinks
Pentene Pentene Kategorie:Stoffgruppe