Die Serie Two and a Half Men verzeichnet zahlreiche Gastauftritte anderweitig bekannter Schauspieler, deren Rollen zum Teil Anspielungen auf andere Serien oder sonstige Begebenheiten wiedergeben. Die meisten Rollen haben Schauspielerinnen, die Charlie Harpers zahlreiche Affären darstellen. Im Laufe der Serie kam es allerdings auch vor, dass ein Darsteller verschiedene Rollen spielte oder dass eine Rolle durch verschiedene Schauspieler dargestellt wurde.
RolleErklärungSchauspielerStaffel – EpisodeLauraCharlies KurzzeitaffäreKristin Bauer van Straten1.01Kate/MichelleCharlies Kurzzeitaffäre/unbekannte RolleLiz Vassey1.05, 8.06, 8.07, 9.01Olivia PearsonCharlies Ex-FreundinKrista Allen1.06LisaCharlies Ex-FreundinDenise Richards1.10, 2.09PrudenceBertas EnkelinMegan Fox1.12FreddieFreund von PrudenceNoel Fisher1.12StanCharlies BuchhalterRichard Lewis1.14Frankie/N. N.Kurzzeitaffäre von Alan/Interessentin an Charlies HausJenna Elfman1.15, 1.16 / 9.01Billehem. Affäre von Charlie, nach Geschlechtsangleichung ein MannChris O’Donnell1.18LizJudiths SchwesterTeri Hatcher1.19Laura LangAlans ScheidungsanwältinHeather Locklear1.21CrystalLaura Langs Assistentin & Charlies KurzzeitaffäreAlana de la Garza1.21Delores PasternakJakes LehrerinMissi Pyle2.03, 7.21, 9.01Alicia Witt6.05SherriAffäre von Charlie, später AlanJeri Ryan2.05, 2.19, 9.01DaisySchwester von BertaCamryn Manheim2.07Gail/IsabellaFrau in Bar/Affäre von Charlie (Satanistin)Jodi Lyn O’Keefe2.11, 3.06, 7.21, 9.01TinaAffäre von CharlieJennifer Taylor2.11Jamie EckleberryAlans Schulfreundin, der 'Hund von Ekelville'Paget Brewster2.12Dr. Michelle ThalmadgeCharlies ExfreundinAlicia Coppola2.17Assistenzarztin der PraxisKen Jeong2.17PamelaEx-Frau von Charlies Auftraggeber EricLucy Lawless2.18ColleenCharlies FreundinNatalie Zea3.05HarveyVater von RoseMartin Sheen3.07MargaretMutter von HarveyJune Squibb3.07NormaCharlies NachbarinCloris Leachman3.09SandyFreundin von AlanJosie Davis3.11GingerFreundin & Nachmieterin von MiaJackie Debatin3.15Archie BaldwinJingle-KomponistJon Lovitz3.17AndyKandis VaterKevin Sorbo3.20LydiaCharlies FreundinKatherine LaNasa4.06, 4.10, 7.21, 9.01NaomiBertas TochterSara Rue4.07, 4.12Nina/ChloeDinner-Begleitung/Affäre von CharlieRachel Cannon4.09/4.23, 7.21Danielle StewertCharlies NachbarinBrooke Shields4.14BeverlyAlans Date vom Online-PortalAllison Janney4.15DonnaAffäre von CharlieMorgan Fairchild4.16Robin / KateAffäre von Charlie / Freundin von Sam (Waldens armes Alter Ego)Brooke D’Orsay4.16, 10.10 – 10.13, 10.16, 11.18, 11.19Myra LangHerb Melnicks SchwesterJudy Greer4.19, 4.20SophieTochter von Alans schwulem Freund GregKay Panabaker4.21FernandoCharlies HandwerkerEnrique Iglesias4.23SharonAlans VerabredungJaneane Garofalo5.02MargaretCharlies misslungene AffäreJennifer O’Dell5.02DonnaAlans FreundinKimberly Quinn5.03, 5.11Linda HarrisRichterin, Freundin von Donna und Charlies FreundinMing-Na Wen5.03–06, 7.21ArtieCharlies temporärer ManagerRichard Kind5.08Silvia „Courtney Leopold“ FishmanHeiratsschwindlerinJenny McCarthy5.09, 5.16, 5.17, 8.10, 8.11, 8.12, 9.01, 9.04GabrielleCharlies französische AffäreJustine Eyre5.10, 7.21LuluCharlies erkältete AffäreCerina Vincent5.12AngieCharlies „ältere“ FreundinSusan Blakely5.18, 5.19Triciafrühere Affäre von Charlie, Verlobte von Angies Sohn JeremyVirginia Williams5.19RusselCharlies ApothekerMartin Mull6.01, 6.18, 7.21, 8.08, 9.01, 10.12IngridBlondine mit rotem BHHelena Mattsson6.03Jerome BurnettCharlies NachbarMichael Clarke Duncan6.09, 6.19Celeste BurnettJeromes TochterTinashe Kachingwe6.09, 7.02, 7.11Donald Andrew „Andy“ PattersonCharlies alter FreundEmilio Estevez6.11ShellyMelissas MutterCarol Kane6.12, 6.14JanineKellnerin, die Charlie und Jake zu sich nach hause einlädt Emily Rose6.12WandaAffäre von CharlieDiora Baird6.16LeonoreJudiths MutterAnnie Potts7.03BetsyAffäre von CharlieKaty Mixon7.07, 7.16, 7.21GailChelseas FreundinTricia Helfer7.08, 7.18, 9.01Marty PepperEvelyns BekannterCarl Reiner7.11, 8.10, 11.02, 11.13TomChelseas VaterStacy Keach7.13, 7.16, 7.17, 7.22EdDer Freund von Chelseas VaterJohn Amos7.16, 7.17, 7.22KendraCharlies Krankenschwester in der KlinikSara Sanderson8.05GretchenAffäre von Alan und CharlieErinn Hayes 8.05ShaunaMichelles TochterKrista Kalmus8.06Charlies KumpelInteressent an Charlies HausJohn Stamos9.01N. N. (vermutlich Greg aus Dharma & Greg)Interessent an Charlies HausThomas Gibson9.01Robin SchmidtWaldens MutterMimi Rogers9.12, 9.13, 10.02, 11.06Billy StanhopeWaldens ehemaliger GeschäftspartnerPatton Oswalt9.18, 9.24, 10.02, 10.12, 10.14Jean McElroyLyndseys MutterGeorgia Engel9.19, 9.20Charlie HarperGeist von Alans verstorbenem BruderKathy Bates9.22Alans HausarztAlans HausarztJason Alexander9.23JillAffäre von WaldenBrit Morgan10.01RachelAffäre von WaldenBre Blair10.03MissiAlte Bekannte von Walden und Jakes neue FreundinMiley Cyrus10.04, 10.07Whitneybezahlte Freundin von Walden aus der BibliothekLindsay Price10.07Dr. Steven StavenLyndseys Gynäkologe und VerabredungWillie Garson10.14TammyJakes ältere FreundinJaime Pressly10.15, 10.20AshleyTammys TochterEmily Osment10.20JerryAshleys älterer FreundScott Bakula10.20StaceyDate von WaldenHilary Duff10.23NicoleWaldens kurzzeitige Chefin und AffäreOdette Annable11.11, 11.12, 11.16Gretchen MartinLarrys Schwester und Alans AffäreKimberly Williams-Paisley11.16 – 11.19, 11.21, 11.22DirkAutohändler aus DenverDiedrich Bader11.21VivianWandererinMila Kunis11.19Laurel Deanna Russo12.07, 12.09Lieutenant Wagner Polizist, der Alan und Walden über Charlie verhört Arnold Schwarzenegger12.16
Folgende Gaststars verkörperten sich jeweils selbst: Steven Tyler in den Folgen 1.04 und 4.02, James Earl Jones in 6.11, Edward Van Halen in 7.01, ZZ Top in 7.21, Michael Bolton in 10.01, 12.02, 12.13 sowie 12.14 und Lynda Carter in 11.06, Christian Slater in 12.16. In Folge 2.01 traten als Gäste gemeinsam auf: Sean Penn, Bobby Cooper, Elvis Costello und Harry Dean Stanton.
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