Methylfluorsulfonat (umgangssprachlich auch magic methyl) ist ein Methylierungsreagenz.
Eigenschaften Methylfluorsulfonat wird durch Destillation einer äquimolaren Mischung aus Fluorsulfonsäure und Dimethylsulfat erzeugt. Es ist um etwa vier Größenordnungen reaktiver als Methyliodid. In biologischen Geweben wirkt die Methylierung von Biomolekülen durch Methylfluorsulfonat akut toxisch (LC50 (Ratte) ~ 5 ppm), mutagenJ. Ashby, D. Anderson, J. A. Styles: The potential carcinogenicity of methyl fluorosulphonate (CH3OSO2F; Magic Methyl). In: Mutation Research. Band 51, Nummer 2, August 1978, S. 285–287, PMID 211408. und erzeugt eine Reizung der Atemwege und ein Lungenödem.
Eigenschaft Wert Wasserstoffbrückenakzeptor 3 Wasserstoffbrückendonor 0 Octanol-Wasser-VerteilungskoeffizientArup K. Ghose, Vellarkad N. Viswanadhan, John J. Wendoloski: Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods. In: The Journal of Physical Chemistry A. 102, 1998, S. 3762–3772, .Arup K. Ghose, Vellarkad N. Viswanadhan, John J. Wendoloski: Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods. In: The Journal of Physical Chemistry A. 102, 1998, S. 3762, . –0,3 ALogP LöslichkeitI. V. Tetko, V. Y. Tanchuk, T. N. Kasheva, A. E. Villa: Estimation of aqueous solubility of chemical compounds using E-state indices. In: Journal of chemical information and computer sciences. Band 41, Nummer 6, 2001 Nov-Dec, S. 1488–1493, PMID 11749573. (log Solubility) –0,9 log mol/L Polar Surface AreaP. Ertl, B. Rohde, P. Selzer: Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment-based contributions and its application to the prediction of drug transport properties. In: Journal of medicinal chemistry. Band 43, Nummer 20, Oktober 2000, S. 3714–3717, PMID 11020286. (PSA) 51,8 Å2
Siehe auch Methyltrifluormethylsulfonat, ein ähnlich starkes, etwas häufiger angewendetes MethylierungsmittelRoger W. Alder, Justin G. E. Phillips, Lijun Huang, Xuefei Huang: Methyltrifluoromethanesulfonate Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005, John Wiley & Sons, .
Einzelnachweise
Kategorie:Schwefelsäureester Kategorie:Methylester Kategorie:Schwefelsäurefluorid