Der Scottish League Challenge Cup wurde 2008/09 zum 18. Mal ausgespielt. Der schottische Fußballwettbewerb, der offiziell als ALBA Challenge Cup ausgetragen wurde, begann am 26. Juli 2008 und endete mit dem Finale am 16. November 2008 im McDiarmid Park von Perth. Titelverteidiger war der FC St. Johnstone, der im Vorjahr im Finale gegen Dunfermline Athletic gewann. Am Wettbewerb nahmen die Vereine der Scottish Football League teil. Im diesjährigen Finale konnte sich Airdrie United gegen Ross County durchsetzten und zum ersten Mal in der Klubgeschichte den Challenge Cup gewinnen. Zuvor hatte man das Endspiel bei der Austragung 2003/04 gegen Inverness Caledonian Thistle verloren.
1. Runde Ausgetragen wurden die Begegnungen am 26. Juli 2008.
Region Nord-Ost
Region Süd-West
2. Runde Ausgetragen wurden die Begegnungen am 12. und 13. August 2008.
Viertelfinale Ausgetragen wurden die Begegnungen am 7. September 2008.
Halbfinale Ausgetragen wurden die Begegnungen am 12. Oktober 2008.
Finale
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Kategorie:Fußballsaison 2008/09 #2008 09