Balanol ist ein Azepan-Derivat aus dem Hypocreomycetiden Verticillium balanoides,Eintrag im Index Fungorum welches 1993 von Palaniappan Kulanthaivel isoliert wurde. Die Verbindung ist ein potenter Inhibitor der Proteinkinase C und regioisomer zu Ophiocordin. Wegen seiner pharmazeutischen Nutzbarkeit wurde Balanol zum Ziel der kombinatorischen Chemie.
mini|Strukturformel von Ophiocordin
Gewinnung und Darstellung Balanol kann ausgehend von Boc-GABA-OH gewonnen werden. 2010 wurde eine neue Synthese aus 1,5-Pentandiol vorgestellt. Dieses reagiert in einer Shi-Epoxidierung und einer Stickstoff-Substitution zu einem korrekt konfigurierten Balanol-Vorläufer.
Einzelnachweise
Kategorie:Azepan Kategorie:Benzolcarbonsäureester Kategorie:Benzamid Kategorie:Resorcin Kategorie:Benzophenon Kategorie:Hydroxybenzoesäure Kategorie:Phenol Kategorie:Proteinkinaseinhibitor