mini|hochkant=1.4|Allgemeine Strukturformel der Thiosemicarbazone (R1, R2 = Aryl, Alkyl oder H). Thiosemicarbazone sind eine Gruppe chemischer Verbindungen aus den Gruppen der Organoschwefelverbindungen und der Stickstoffverbindungen mit der allgemeinen Konstitutionsformel NH2CSNHN=CR1R2.Michel J.M. Campbell: Transition metal complexes of thiosemicarbazide and thiosemicarbazones. In: Coordination Chemistry Reviews. 1975, Band 15, Nummer 2–3, S. 279–319. . Thiosemicarbazone werden üblicherweise durch eine Kondensationsreaktion von Thiosemicarbazid mit einem Aldehyd oder Keton erhalten.Débora Assumpção Rocha, Elany Barbosa da Silva, Isadora Serraglio Fortes, Marcela Silva Lopes, Rafaela Salgado Ferreira, Saulo Fernandes de Andrade: Synthesis and structure-activity relationship studies of cruzain and rhodesain inhibitors. In: European Journal of Medicinal Chemistry. 2018, Band 157, S. 1426–1459. .
Eigenschaften Thiosemicarbazone bilden als Liganden mit Übergangsmetallionen Chelatkomplexe.Michel J.M. Campbell: Transition metal complexes of thiosemicarbazide and thiosemicarbazones. In: Coordination Chemistry Reviews. 1975, Band 15, Nummer 2–3, S. 279–319. . Der Pathologe Gerhard Domagk und sein Team publizierten 1946 zur Wirkung verschiedener Thiosemicarbazone in vitro gegen den Erreger der Tuberkulose („Tuberkelbazillen“).Gerhard Domagk, Robert Behnisch, Fritz Mietzsch, H. S. Schmidt: Über eine neue, gegen Tuberkelbazillen in vitro wirksame Verbindungsklasse. In: The Science of Nature. 1946, Band 33, Nummer 10, S. 315. . Eine starke Hemmwirkung fanden sie bei den Thiosemicarbazonen cyclischer Aldehyde oder Ketone, wobei das Vorhandensein des Schwefelatoms als essentiell für die Wirkung erkannt wurde. Eines der Thiosemicarbazonabkömmlinge, das Thioacetazon, fand in der Folge medizinisch Eingang in die Tuberkulosebehandlung. () Auch die Hemmwirkung von Thiosemicarbazonen auf Proteasen wie menschliches Cathepsin L oder das in Erregern der Schlaf- und Chagas-Krankheit vorkommende Rhodesain und Cruzain wurde untersucht. Weitere therapeutisch eingesetzte Thiosemicarbazone sind beispielsweise das bei infektiösen Erkrankungen im Mund- und Rachenraum verwendete AmbazonHarry Auterhoff: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart. S. 477. und das antiviral wirksame Methisazon.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Thiosemicarbazone Thiosemicarbazone