Profoxydim ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Cyclohexenoxime. Profoxydim wurde 1998 von BASF eingeführt.
Eigenschaften Profoxydim ist eine farb- und geruchlose Flüssigkeit. Sie ist stabil gegenüber Hydrolyse und Photolyse, wandelt sich aber abhängig vom pH-Wert durch Oxidation in Sulfoxide um (DT50-Wert zwischen 30 und 300 Tagen).
Stereochemie Das Profoxydim-Molekül weist mehrere Stereozentren auf: So sind die Kohlenstoffatome C-2 (in der Isopropylgruppe) und C-5 (Verknüpfungsatom des Tetrahydrothiopyranrests) asymmetrisch substituiert und daher chiral; an der Oxim-Gruppierung kann zudem (EZ)-Isomerie auftreten. Im Cyclohexanon-Ring liegt eine Enol-Gruppierung vor, die Keto-Enol-Tautomerie ermöglicht. Die Isomere werden in der Regel als Gemisch eingesetzt.
Wirkung Der Wirkstoff hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase in der Fettsäure-Biosynthese.
Verwendung Profoxydim wird als systemisches Herbizid im Reisanbau verwendet.
Zulassung In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.
Einzelnachweise
Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus Kategorie:Oximether Kategorie:Enol Kategorie:Ethoxybenzol Kategorie:Cyclohexenon Kategorie:Chlorphenylether Kategorie:Herbizid Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)