Die Fischer-Hepp-Umlagerung ist in der Chemie eine Umlagerungsreaktion, die nach ihren Entdeckern, den deutschen Chemikern Otto Philipp Fischer (1852–1932) und Eduard Hepp (1851–1917) benannt wurde.Winfried R. Pötsch, Annelore Fischer und Wolfgang Müller unter Mitarbeit von Heinz Cassebaum: Lexikon bedeutender Chemiker. Bibliographisches Institut, Leipzig 1988, ISBN 3-323-00185-0, S. 197.
Übersichtsreaktion Bei der Fischer-Hepp-Umlagerung wird ein aromatisches Nitrosamin 1 in eine isomere Nitroso-Verbindung 2 umlagert.Michael B. Smith: March's advanced organic chemistry. 7. Auflage, John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-0-470-46259-1, S. 639. Sie ermöglicht die Synthese von N-monoalkyliertem Anilin, das in para-Stellung durch eine Nitrosogruppe substituiert ist:Bradford P. Mundy, Michael G. Ellert, Frank G. Favaloro, Jr.: Name Reactions in Organic Synthesis. Wiley & Sons, 2. Auflage, 2005, ISBN 0-471-22854-0, S. 246.
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Die Umlagerung erfolgt durch Einwirkung von Salzsäure auf das Nitrosamin 1. Die chemische Ausbeute der Reaktion ist unter diesen Bedingungen generell gut, vermindert sich aber oft bei Verwendung einer anderen Säure.Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie. Springer, 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 272–273.
Mechanismus Der genaue Reaktionsmechanismus ist unbekannt, offensichtlich handelt es sich jedoch um eine intramolekulare Reaktion, da die Umlagerung auch in Gegenwart von Harnstoff erfolgt, der salpetrige Säure oder Nitrosylchlorid abgefangen hätte.Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie. Springer, 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 272–273. Nachfolgend wird ein möglicher Reaktionsmechanismus dargestellt: zentriert|580x580px Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Umlagerung