Metazachlor ist ein 1:1-Gemisch von zwei atropisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Chloracetamide, wie auch Alachlor und Metolachlor. Das Herbizid wirkt durch Hemmung der Fettsäuresynthese und wurde 1976 von BASF auf den Markt gebracht. Metazachlor stand im Mittelpunkt eines Rechtsstreits zwischen der Feinchemie Schwebda und BASF.2 U 53/06 - Monoklines Metazachlor im Düsseldorfer Archiv.BGH, Urteil vom 15. März 2011 - X ZR 58/08; Bundespatentgericht.
Gewinnung und Darstellung Metazachlor kann durch Reaktion von 2,6-Dimethylanilin mit Chloressigsäurechlorid und anschließend mit Paraformaldehyd, einem Chlorierungsmittel sowie Pyrazol hergestellt werden.
center|400px|Synthese
Verwendung Metazachlor wird als selektives Vorlaufherbizid gegen Ungräser im Kohl-, Tabak-, Raps- und Kartoffelanbau verwendet.
Zulassung Der Wirkstoff ist in der EU zugelassen. In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit dem Wirkstoff Metazachlor im Handel erhältlich.
Handelsnamen Bredola, Butisan, Fuego, Sultan
Einzelnachweise
Kategorie:Ethansäureamid Kategorie:Chloralkan Kategorie:Pyrazol Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Herbizid Kategorie:Anilid Kategorie:Xylol