2,4,6-Tris(biphenyl-4-yl)-1,3,5-triazin ist eine chemische Verbindung, die als UV-Filter wirkt und in Sonnencremes verwendet wird. Es handelt sich um einen Breitband-UV-Filter, der gegen UVAII- und UVB-Strahlung mit Wellenlängen von 290 bis 340 Nanometer Schutz bietet.innovadex.eu: , abgerufen am 2. Mai 2019.
Es ist isomer zu 2,4,6-Tris(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin.
Gewinnung und Darstellung Die Synthese kann durch eine Trimerisierung von 4-Brombenzonitril und anschließender Kupplung des Zwischenprodukts 2,4,6-Tris(bromphen-4-yl)-1,3,5-triazin mit Benzolboronsäure in einer Suzuki-Reaktion in Gegenwart eines Palladiumkatalysators erfolgen.
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Weitere Herstellungsmöglichkeiten sind die Trimerisierung von Biphenyl-4-carbonitril in Gegenwart von Aluminiumchlorid und die Umsetzung von Cyanurchlorid mit Biphenyl ebenfalls in Gegenwart von Aluminiumchlorid.
Handelsnamen Tinosorb A2B, ETH50
Weblinks SCCS (Scientific Committee on Consumer Safety), Opinion on 1,3,5-triazine, 2,4,6-tris(1,1’-biphenyl)-4-yl-, 20. September 2011
Einzelnachweise
Kategorie:Biphenyl Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat Kategorie:Triazin Kategorie:UV-Absorber Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff Kategorie:Polyaryl