Omega-n-Fettsäuren sind ungesättigte Fettsäuren, wobei das n als Ziffer die Position der ersten Doppelbindung der Fettsäure angibt; diese wird gezählt vom „Omega-Ende“ ausgehend, dem der Carboxygruppe gegenüberliegenden Ende des Moleküls. Alternativ gibt es auch eine Zählweise vom Carboxyende aus als „Delta-n-Fettsäuren“.
Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren
Ungesättigte Fettsäuren besitzen entweder eine gewinkelte (cis-Fettsäuren) oder eine meist lineare (trans-Fettsäuren) Kohlenwasserstoffkette sowie eine Carboxygruppe (-COOH) am Molekülanfang. Die ungesättigten Fettsäurereste in den Triglyceriden der (natürlichen) Öle und Fette sind fast ausschließlich cis-konfiguriert.
Das der Carboxygruppe benachbarte Kohlenstoffatom ist zu dieser α-ständig, das nächste β-ständig usw. Da verschiedene Fettsäuren in der Natur auch eine unterschiedliche Kettenlänge haben können, wird das letzte Kohlenstoffatom einheitlich als „ω“ („Omega“), dem letzten Buchstaben im griechischen Alphabet, festgelegt.
Weil die physiologischen Eigenschaften ungesättigter Fettsäuren von der relativen Position der ersten Doppelbindung zum Omega-Ende abhängen, werden diese als „Omega minus n“-, kurz „Omega-n“-Fettsäuren bezeichnet. Für alle Fettsäuren gibt es einen Lipidnamen, der in der Form X:Y (ω−n) (mit X = Länge der C-Kette, Y = Anzahl der Doppelbindungen, n = Position der ersten Doppelbindung relativ zum Omega-Ende) angegeben wird. Für die Omega-3-Fettsäure Alpha-Linolensäure ergibt sich der Lipidname 18:3 (ω−3), für die Omega-6-Fettsäure Arachidonsäure 20:4 (ω−6) und für die Omega-9-Fettsäure Ölsäure 18:1 (ω−9).
Omega-3-Fettsäuren
Die Bezeichnung „Omega-3-Fettsäuren“ steht dabei für Verbindungen, bei denen die erste Doppelbindung an der dritten Position vom Omega-Ende aus lokalisiert ist. Als Modellverbindung wird die essentielle α-Linolensäure gezeigt:
α-Linolensäurerahmenlos|330x330px C=C-Doppelbindungen rot markiertrahmenlos|330x330px (9Z,12Z,15Z)-Octadeca-9,12,15-triensäure (IUPAC-Name)rahmenlos|330x330px 18:3 (ω−3) (Lipidname) Trivialname Lipidname Chemischer Name Roughaninsäure 16:3 (ω−3) (7Z,10Z,13Z)-Hexadecatriensäure Alpha-Linolensäure 18:3 (ω−3) (9Z,12Z,15Z)-Octadecatriensäure Stearidonsäure 18:4 (ω−3) (6Z,9Z,12Z,15Z)-Octadecatetraensäure Eicosatriensäure(Dihomolinolensäure) 20:3 (ω−3) (11Z,14Z,17Z)-Eicosatriensäure Eicosatetraensäure 20:4 (ω−3) (8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosatetraensäure Eicosapentaensäure 20:5 (ω−3) (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosapentaensäure Heneicosapentaensäure 21:5 (ω−3) (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-Heneicosapentaensäure Docosapentaensäure 22:5 (ω−3) (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosapentaensäure Docosahexaensäure 22:6 (ω−3) (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosahexaensäure Tetracosapentaensäure(Scoliodonsäure) 24:5 (ω−3) (9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosapentaensäure Tetracosahexaensäure(Nisinsäure) 24:6 (ω−3) (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosahexaensäure
Der „Lipidname“ für α-Linolensäure lautet „18:3 (ω-3)“. Weitere wichtige Omega-3-Fettsäuren sind Eicosapentaensäure [EPA, „20:5 (ω-3)“] und Docosahexaensäure [DHA, „22:6 (ω-3)“].
Omega-6-Fettsäuren Die Omega-6-Fettsäuren weisen – vom Omega-Ende (ω-Ende) her gesehen – an der sechsten Position die erste Doppelbindung auf. Linolsäure ist eine essentielle Fettsäure. Linolsäurerahmenlos|330x330px C=C-Doppelbindungen rot markiertrahmenlos|330x330px (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-diensäure (IUPAC-Name)rahmenlos|330x330px 18:2 (ω−6) (Lipidname) Trivialname Lipidname Chemischer Name Linolsäure 18:2 (ω−6) (9Z,12Z)-Octadecadiensäure Gamma-Linolensäure 18:3 (ω−6) (6Z,9Z,12Z)-Octadecatriensäure Calendulasäure 18:3 (ω−6) (8E,10E,12Z)-Octadecatriensäure Eicosadiensäure 20:2 (ω−6) (11Z,14Z)-Eicosadiensäure Dihomogammalinolensäure 20:3 (ω−6) (8Z,11Z,14Z)-Eicosatriensäure Arachidonsäure 20:4 (ω−6) (5Z,8Z,11Z,14Z)-Eicosatetraensäure Docosadiensäure 22:2 (ω−6) (13Z,16Z)-Docosadiensäure Docosatetraensäure 22:4 (ω−6) (7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosatetraensäure Docosapentaensäure(Osbondsäure) 22:5 (ω−6) (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosapentaensäure Tetracosatetraensäure 24:4 (ω−6) (9Z,12Z,15Z,18Z)-Tetracosatetraensäure Tetracosapentaensäure 24:5 (ω−6) (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-Tetracosapentaensäure
Omega-9-Fettsäuren Bei Omega-9-Fettsäuren befindet sich die erste Doppelbindung an der neunten Position vom Omega-Ende aus. Ölsäurerahmenlos|330x330px C=C-Doppelbindung rot markiertrahmenlos|330x330px (9Z)-Octadec-9-ensäure (IUPAC-Name)rahmenlos|330x330px 18:1 (ω−9)(Lipidname) Trivialname Lipidname Chemischer Name Ölsäure 18:1 (ω−9) (9Z)-Octadecensäure Gondosäure 20:1 (ω−9) (11Z)-Eicosensäure Mead’sche Säure 20:3 (ω−9) (5Z,8Z,11Z)-Eicosatriensäure Erucasäure 22:1 (ω−9) (13Z)-Docosensäure Nervonsäure 24:1 (ω−9) (15Z)-Tetracosensäure Ximensäure 26:1-delta-17c (ω−9) (17Z)-17-Hexacosensäure
Literatur
Kategorie:Lipid Kategorie:Stoffgruppe Omega-n-Fettsauren