Sertaconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazol-Antimykotika, der zur Behandlung oberflächlicher Pilzinfektionen der Haut eingesetzt wird.Fachinformation Zalaïn®, Stand Dezember 2011 (PDF; 36 kB) Neben seinem breiten Wirkungsspektrum (gegen Hefen, Dermatophyten, Staphylokokken, Streptokokken, Fusarium, Aspergillus) zeichnet sich Sertaconazol aufgrund seiner hohen Lipophilie (Log P = 6,2) durch eine lange Persistenz in den lipophilen Bereichen der Haut (Stratum corneum und Stratum lucidum) aus.R. Susilo, H. C. Korting, U. P. Strauss, G. Menke, O. Schuster, A. Menke: Rate and extent of percutaneous absorption of sertaconazole nitrate after topical administration. In: Arzneimittel-Forschung, 2005, Band 55, Nummer 6, S. 338–342; doi:10.1055/s-0031-1296869. PMID 16032974.
Wirkungen Sertaconazol besitzt fungizide, fungistatische, entzündungshemmende sowie Juckreiz stillende Wirkungen.B. M. Ribotsky: Sertaconazole nitrate cream 2% for the treatment of tinea pedis. In: Cutis. Band 83, Nummer 5, Mai 2009, S. 274–277, PMID 19537285.
Die antimykotische Hauptwirkung von Sertaconazol beruht auf der Hemmung des Enzyms Lanosterin-Demethylase, das für die Synthese von Ergosterin, einem Bestandteil der Zellmembranen der Pilze, eine wichtige Rolle spielt.
Die Juckreiz stillende Wirkung von Sertaconazol wird über Prostaglandin D2 vermitteltF. Liebel, P. Lyte, M. Garay, J. Babad, M. D. Southall: Anti-inflammatory and anti-itch activity of sertaconazole nitrate. In: Archives of Dermatological Research. Band 298, Nummer 4, September 2006, S. 191–199, doi:10.1007/s00403-006-0679-8, PMID 16868738. und ist in ihrer Ausprägung und Stärke mit der Wirkung von Hydrocortison vergleichbar.M. Goldust, M. R. Ranjkesh, M. Amirinia, F. Golforoushan, E. Rezaee, M. A. Rezazadeh Saatlou: Sertaconazole 2% cream versus hydrocortisone 1% cream in the treatment of seborrheic dermatitis. In: Journal of Dermatological Treatment. Februar 2013, doi:10.3109/09546634.2012.755251, PMID 23210976.N. Saki, F. Jowkar, S. Alyaseen: Comparison of sertaconazole 2% cream versus hydrocortisone 1% ointment in the treatment of atopic dermatitis. In: Journal of Dermatological Treatment. Band 24, Nummer 6, Dezember 2013, S. 447–449, doi:10.3109/09546634.2013.782384, PMID 23470235.
Therapeutische Anwendung Sertaconazol wird nur geringfügig resorbiert, nach dermaler Gabe von bis zu 16 g Creme (320 mg Wirkstoff) fanden sich bei Probanden keine messbaren Plasmaspiegel (Bestimmungsgrenze 25 ng/ml).Fachinformation Mykosert® Creme, Stand November 2018 (PDF; 38 kB). In einer Studie zur Pharmakokinetik von Sertaconazol konnte nach mehreren Tagen äußerlicher Anwendung kein Wirkstoff in Blut- oder Urinproben von Probanden nachgewiesen werden. Daraus kann man schließen, dass der Wirkstoff beim Menschen praktisch nicht resorbiert wird. Pharmazeutisch verwendet wird Sertaconazol als Nitratsalz.
Es wird hauptsächlich topisch als Creme oder Spray (Lösung) zur Behandlung von Pilzinfektionen der Haut durch Hefen oder Dermatophyten angewendet. Gegen Dermatophyten (die Haupterreger von Fußpilz) wirkt Sertaconazol in therapeutischen Dosen sowohl fungistatisch als auch fungizid. Unter einer Behandlung mit Sertaconazol treten als Nebenwirkungen sehr selten (d. h. bei weniger als einem von 10.000 Patienten) Hautreizungen wie Rötung, Brennen und Juckreiz auf.
Stereochemie Sertaconazol enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 217. Enantiomere von Sertaconazol 200px|alt= CAS-Nummer: 200px|alt= CAS-Nummer:
Handelspräparate Mykosert (D), Zalaïn (D), Dermofix (ES), Ertaczo (USA)
Einzelnachweise
Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Antimykotikum Kategorie:Imidazol Kategorie:Benzothiophen Kategorie:Dichlorbenzol Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat Kategorie:Dialkylether