Citronellol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, ist ein acyclischer Terpinol mit der Summenformel C10H20O und ist ein Isomer des Rhodinols.
Isomere Die Verbindung enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (R)-Citronellol hat den Geruch von Citronellöl, (S)-Citronellol riecht nach Geraniumöl.G. Ohloff: Düfte: Signale der Gefühlswelt, Helvetica Chimica Acta, 2004, ISBN 978-3-906390-30-7, S. 53.
Isomere von Citronellol Name (R)-Citronellol (S)-Citronellol Andere Namen (+)-CitronellolD-Citronellol (−)-CitronellolL-Citronellol Strukturformel 260px|class=skin-invert-image CAS-Nummer (unspez.) EG-Nummer 214-250-5 231-415-7 203-375-0 (unspez.) ECHA-Infocard (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q418813 Q27105229 Q27122080 (unspez.)
Vorkommen Die beiden Enantiomeren treten in der Natur in der Regel als Gemisch auf und kommen u. a. in hohen Konzentrationen in den Ölen von Eukalyptus (Eucalyptus citriodora, Eucalyptus globulus), Basilikum (Ocimum basilicum), Ingwer (Zingiber officinale), Echter Katzenminze (Nepeta cataria) und Koriander (Coriandrum sativum) vor. (S)-Citronellol/L-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von Rosen- und Geranium- und Pelargonien-Öl (Pelargonium graveolens). (R)-Citronellol/D-Citronellol tritt in Citronellölen aus Boronia citriodora, in Zitroneneukalyptus, Zitronengras, Zitronenstrauch (Aloysia citrodora), im Sadebaum (Juniperus sabina) und im Drüsen-Sekret von Alligatoren (hier auch Yacarol genannt) auf.
Darstellung und Gewinnung Eine frühe Synthese geht vom Citral aus, welches mittels Platinoxidkatalyse reduziert wird.R. Adams, B. S. Garvey: Selective reduction of citral by means of platinum-oxide platinum black and a promoter in J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 477–482.
Eigenschaften Es ist eine Flüssigkeit, die bei einem Druck von 13 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit Alkohol ist es mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C. Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.
Verwendung Citronellol wird als DuftstoffJuliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5. in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt. Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des tschechischen Rasierwassers Pitralon F – voda po holení, das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird.
Sicherheitshinweise Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale LD50-Wert für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.
Weblinks
EPA Factsheet
Einzelnachweise alles-zur-allergologie.de: Citronellol.
Kategorie:Terpenalkohol Kategorie:Alkenol Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)