Die Safranine sind eine Gruppe von Azinfarbstoffen. Sie sind Derivate des Phenazins.
Vertreter Ihre Grundstruktur, das 3,7-Diamino-5-phenyl-phenaziniumchlorid, wird als Phenosafranin bezeichnet.
Weitere Vertreter sind u. a. Rhodulinrot G, Rhodulinviolett und Safranin T. Auch die strukturell eng verwandten Mauveine zählen zu den Safraninen. Safranine Name Phenosafranin Safranin T Rhodulinrot G Rhodulinviolett Grundstruktur 200pxDarstellung einer der mesomeren Grenzstrukturen R1 –H –CH3 –CH3 –H R2 –NH2 –NH2 –NHCH3 –N(CH3)2 R3 –H –CH3 –CH3 –CH3 CAS-Nummer PubChem Summenformel C18H15ClN C20H19ClN4 C21H21ClN4 C21H21ClN4 Molare Masse 322,80 g·mol−1 350,85 g·mol−1 364,87 g·mol−1 364,87 g·mol−1 Der tatsächliche Farbstoff des Safrans, Crocetin (8,8′-Diapocarotin-8,8′-disäure), hat dagegen eine offenkettige Polyen-Struktur.
Eigenschaften Je nach Struktur fluoreszieren die Safranine vom roten bis in den violetten Spektralbereich.
Die Farbigkeit dieser Pigmente ist in der Vielzahl der Resonanzstrukturen begründet, die am Mesomeriehybrid ihrer Moleküle beteiligt sind.Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 259, ISBN 978-3-906390-29-1.
Verwendung mini|Zellen in einer Wurzel der Iris versicolor, gefärbt mit Safranin/Astrablau 1:11 Safranine wurden in der Leder- und Papierfärberei, der Mikroskopie sowie als Redoxindikator verwendet.
In der botanischen Mikroskopie färbt Safranin verholzte Zellwände rot. Es wird oft zusammen mit Astrablau eingesetzt, das nicht verholzte Zellwände blau färbt.
Literatur Safranine. In: Meyers Konversations-Lexikon, 1905.
Einzelnachweise
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