Periplanon B ist ein Sexualpheromon der amerikanischen Großschabe.Kentaro Okada, Masataka Mori, Kazuko Shimazaki, Tatsuji Chuman: Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B. In: Journal of Chemical Ecology. 16, 1990, S. 2605–2614, . mini|links|Amerikanische_Grossschabe (Periplaneta americana) Geschichte In 1976 gelang die erste Isolation von Periplanon B im Mikrogrammmaßstab.C. J. Persoons et al.: Sex pheromones of the American cockroach, Periplaneta americana: A tentative structure of periplanone-B. In: Tetrahedron Letters 17.24 (1976): S. 2055–2058. Die weiblichen Großschaben speichern nur minimale Mengen von weniger als 1 Mikrogramm.
Die erste Totalsynthese des Racemats sowie die Bestimmung der absoluten Konfiguration gelang im Jahr 1979 (W. Clark Still u. a.).Michael A. Adams, Koji Nakanishi, W. Clark Still, Edward V. Arnold, Jon Clardy, C. J. Persoons: Sex pheromone of the American cockroach: absolute configuration of periplanone-B. In: Journal of the American Chemical Society. 101, 1979, S. 2495–2498, .W. Clark Still: (±)-Periplanone-B. Total synthesis and structure of the sex excitant pheromone of the American cockroach. In: Journal of the American Chemical Society. 101, 1979, S. 2493–2495, . Die Totalsynthese beruhte auf einer anionischen Oxy-Cope-Umlagerung unter Bildung des zehngliedrigen Rings. Im Laufe der Jahre wurden weitere Totalsynthesen des Racemats veröffentlicht, wobei die Ringbildung mittels Photocycloaddition erreicht wird.Stuart L. Schreiber, Conrad Santini: Cyclobutene bridgehead olefin route to the American cockroach sex pheromone, periplanone-B. In: Journal of the American Chemical Society. 106, 1984, S. 4038–4039, .
Die erste enantioselektive Synthese wurde im Jahr 1990 veröffentlicht. Dabei wird Periplanon B in 18 Schritten und einer Ausbeute von 12 % synthetisiert.Takeshi Kitahara, Masataka Mori, Kenji Mori: Total synthesis of (–)-periplanone-B, natural major sex-excitant pheromone of the american cockroach. In: Tetrahedron. 43, 1987, S. 2689–2699, .
Einzelnachweise
Kategorie:Pheromon Kategorie:Epoxid Kategorie:Terpenoid Kategorie:Keton Kategorie:Makrocyclische Verbindung Kategorie:Spiroverbindung