Harmalol ist ein Indolalkaloid, das zu den Stoffgruppen der β-Carboline und Harman-Alkaloide zählt.
Vorkommen mini|180px|links|Ayahuasca Es kommt in Ayahuasca, in den Stängeln von Passiflora incarnata und Hippophae rhamnoides, in den Wurzeln von Apocynum cannabinum, sowie in den Samen der Steppenraute (Peganum harmala) vor.Metabocard for Harmalol (HMDB29838)E. H. McIlhenny, K. E. Pipkin, L. J. Standish, H. A. Wechkin, R. Strassman, S. A. Barker: Direct analysis of psychoactive tryptamine and harmala alkaloids in the Amazonian botanical medicine ayahuasca by liquid chromatography-electrospray ionization-tandem mass spectrometry. In: Journal of chromatography. A. Band 1216, Nummer 51, Dezember 2009, S. 8960–8968, doi:10.1016/j.chroma.2009.10.088. PMID 19926090.Duke, James A. 1992. Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. Boca Raton, FL. CRC Press.List, P.H. und Horhammer, L.: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Vols. 2–6, Springer Verlag, Berlin, 1969–1979.
Physiologische Wirkung Harmalol ist ein Acetylcholinesterase- und Butyrylcholinesterase-Hemmer.Ting Zhao, Ke-min Ding, Lei Zhang, Xue-mei Cheng, Chang-hong Wang, Zheng-tao Wang: Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Inhibitory Activities of β-Carboline and Quinoline Alkaloids Derivatives from the Plants of Genus Peganum. In: Journal of Chemistry. 2013, 2013, S. 1–6, doi:10.1155/2013/717232. Es hemmt außerdem das krebsaktivierende Enzym CYP1A1.M. A. El Gendy, A. A. Soshilov, M. S. Denison, A. O. El-Kadi: Harmaline and harmalol inhibit the carcinogen-activating enzyme CYP1A1 via transcriptional and posttranslational mechanisms. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, Nummer 2, Februar 2012, S. 353–362, doi:10.1016/j.fct.2011.10.052. PMID 22037238. . Es findet Anwendung in DNA- bzw. RNA-Alkaloid-Bindungsstudien.S. Nafisi, Z. M. Malekabady, M. A. Khalilzadeh: Interaction of β-carboline alkaloids with RNA. In: DNA and cell biology. Band 29, Nummer 12, Dezember 2010, S. 753–761, doi:10.1089/dna.2010.1087. PMID 20731607.S. Nafisi, M. Bonsaii, P. Maali, M. A. Khalilzadeh, F. Manouchehri: Beta-carboline alkaloids bind DNA. In: Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology. Band 100, Nummer 2, August 2010, S. 84–91, doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.005. PMID 20541950. Harmalol erhöhte die Pulsamplitude, maximalen Aorta-Durchfluss und Herzmuskelkontraktion bei narkotisierten Hunden mit normalem Blutdruck.Darbyl H. Aarons, G. Victor Rossi, Raymond F. Orzechowski: Cardiovascular actions of three harmala alkaloids: Harmine, harmaline, and harmalol. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 66, 1977, S. 1244–1248, doi:10.1002/jps.2600660910.
Einzelnachweise
Kategorie:Psychotroper Wirkstoff Kategorie:Indol Kategorie:Dihydropyridin Kategorie:Hydroxyaromat Kategorie:Psychotropes Indolalkaloid