Isoguanosin ist ein synthetisches Nukleosid. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und der Nukleinbase Isoguanin. Es ist ein Isomer des Guanosins, wobei Aminogruppe und Carbonylgruppe die Plätze tauschen.
180px 160px Guanosin, G Isoguanosin, iG
Vorkommen Isoguanosin ist ein natürlich vorkommendes aktives Isomer von Guanosin, das in den Samen von Croton tiglium enthalten ist. Sie wurde auch aus Diaulula sandiegensis isoliert.
Isoguanosin wurde herstellt ausgehend von Guanosin nach Helmut Vorbrüggen über das 2,6-Diamino-ribonucleosid, welches nach Davoll selektiv in 2-Stellung desaminiert wurde.Frank Seela, Thomas Fröhlich: Synthesis of oligoribonucleotides containing isoguanosine In: Helvetica Chimica Acta. Band 77, 1994, S. 399-408.
Einzelnachweise
Kategorie:Nukleosid Kategorie:Cycloharnstoff Kategorie:Enamin Kategorie:Pyrimidinon Kategorie:Imidazol Kategorie:Dihydroxyoxolan Kategorie:Hydroxymethyloxolan