Dodemorph ist ein Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Morpholine.
Geschichte und Verwendung Dodemorph wurde 1965 bei BASF entdeckt und 1971 als Fungizid auf den Markt gebracht. Dodemorph ist das erste Morpholin-Fungizid, welches kommerzialisiert wurde, und damit auch der erste Sterinbiosynthese-Hemmer.Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-33396-7, S. 119 (). Es wird insbesondere gegen Echten Mehltau eingesetzt. Dodemorph wirkt als Hemmstoff der Sterol-Δ8/7-Isomerase und der Sterol-Δ14-Reduktase in der Ergosterinbiosynthese.
Gewinnung und Darstellung Dodemorph kann durch Umsetzung von Cyclododecylamin mit Propylenoxid und Schwefelsäure gewonnen werden.
Stereochemie Chemisch ist Dodemorph ein Gemisch von drei Stereoisomeren: meso-Verbindung, (R,R)-Isomer und (S,S)-Isomer, wobei das (R,R)-Isomer und das (S,S)-Isomer ein Racemat bilden, also ein 1:1-Gemisch darstellen. Dieses Gemisch wird auch trans-Isomer genannt.
Zulassung Die EU-Kommission nahm Dodemorph 2008 mit der Beschränkung auf „Anwendungen als Fungizid an Zierpflanzen in Gewächshäusern“ in die Liste der Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe auf. zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe.
Die Zulassung von Dodemorph lief in der Europäischen Union zum 31. August 2024 aus, sodass heute keine Präparate mit dem Wirkstoff mehr erhältlich sind. Auch in der Schweiz gibt es keine zugelassenen Pflanzenschutzmittel mit Dodemorph.
Einzelnachweise
Kategorie:Morpholin Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Fungizid Kategorie:Makrocyclische Verbindung