Isocytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Isomer der Nukleinbase Cytosin, wobei Aminogruppe und Carbonylgruppe die Plätze tauschen. Es ist unter anderem Bestandteil der Nukleoside Isocytidin und Pseudoisocytidin.
Darstellung Isocytosin lässt sich durch Kondensation von Guanidinhydrochlorid mit 3-Oxopropansäure („Formylessigsäure“, C3H4O3) erhalten. Die C3-Komponente ist jedoch in diesem Fall nicht lagerfähig und wurde daher durch Äpfelsäure ersetzt. Diese wird in konzentrierter Schwefelsäure unter Wasserabspaltung decarbonyliert, verliert also Kohlenmonoxid. Die in situ gebildete 3-Oxopropansäure kondensiert mit dem Guanidin in der schwefelsauren Lösung unter zweifacher Abspaltung von Wasser.William T. Caldwell, Harry B. Kime: „A New Synthesis of Isocytosine“, J. Am. Chem. Soc., 1940, 62 (9), S. 2365–2365 ().
rahmenlos|600px|Synthese von Isocytosin aus Äpfelsäure über 3-Oxopropansäure
Eigenschaften Isocytosin bildet weiße Prismen mit einem Schmelzpunkt von 276 °C. Es ist tautomer und kristallisiert im 1:1-Verhältnis einer 1H- und einer 3H-Variante.Martin Dračínský, Petr Jansa, Kari Ahonen, Miloš Buděšínský: „Tautomerism and the Protonation/Deprotonation of Isocytosine in Liquid- and Solid-States Studied by NMR Spectroscopy and Theoretical Calculations“, European Journal of Organic Chemistry, 2011, 2011 (8), S. 1544–1551 ().
rahmenlos|300px|Tautomere Formen von Isocytosin
Verwendung Isocytosin wird zusammen mit Isoguanin zur Untersuchung von ungewöhnlichen Basenpaarungen in der DNA herangezogen.Andrzej Jaworski, Józef S. Kwiatkowski, Bogdan Lesyng: „Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code“, International Journal of Quantum Chemistry, Supplement: Proceedings of the International Symposium on Quantum Biology and Quantum Pharmacology, 1985, 28 (Supplement S12), S. 209–216 ().Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru, Christopher Switzer: „Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System“, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (20), S. 4640–4649 ().Xiang-Lei Yang, Hiroshi Sugiyama, Shuji Ikeda, Isao Saito, Andrew H.-J. Wang: „Structural Studies of a Stable Parallel-Stranded DNA Duplex Incorporating Isoguanine:Cytosine and Isocytosine:Guanine Basepairs by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy“, Biophys. J., 1998, 75 (3), S. 1163–1171 (PMID 9726918; ; ).
rahmenlos|hochkant=1.2|Isoguanin-Isocytosin-Basenpaarung
Einzelnachweise
Kategorie:Nucleinbase Kategorie:Pyrimidinon Kategorie:Guanidin