Die Herz-Reaktion ist eine organisch-chemische Namensreaktion, die nach Richard Herz benannt ist. Dabei wird ein Anilin-Derivat 1 mit Dischwefeldichlorid in ein sogn. Herz-Salz 2 umgewandelt, dessen Hydrolyse ein Thiophenol-Derivat 3 liefert:
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Anwendungen Benzothiazole Das Natriumthiophenolat 3 reagiert mit Zinksulfat zu einem Zinkmercaptid, dessen Umsetzung mit einem Carbonsäurechlorid – z. B. Benzoylchlorid – zu dem 6-Chlor-2-phenyl-1,3-Benzothiazol 4 führt:
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Farbstoffe Anilin 5 wird in mehreren Schritten in die Indigo-artigen Farbstoffe 8 bzw. 9 überführt: Herz-Reaktion des Anilins 5 mit Dischwefeldichlorid mit anschließender Hydrolyse, dann Umsetzung in die ortho-Aminoarylthioglycolsäure und Umwandlung der Amino-Funktion in ein Nitril via Sandmeyer-Reaktion. Hydrolyse des Nitrils unter Bildung der Carbonsäure 6, die dann unter Decarboxylierung das Cyclisierungsprodukt 7 liefert. Das Thioindoxyl 7 kondensiert mit Acenaphthochinon zu 8, einem Farbstoff des sogn. Ciba-Scarlet-Typs. Die Kondensation von 7 mit Isatin führt zu dem Thioindigofarbstoff 9.
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Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion