Die Hammick-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Die Reaktion wurde nach dem englischen Chemiker Dalziel Hammick (1887–1966) benannt. Bei der Reaktion wird eine α-Picolinsäure mit einer Carbonylverbindungen zu einem 2-Pyridin-Alkohol umgesetzt.
Übersichtsreaktion Die Hammick-Reaktion wird hier beispielhaft an der Reaktion von Picolinsäure mit Acetaldehyd durchgeführt:
rahmenlos|hochkant=2.0|ohne|Übersichtsreaktion der Hammick-Reaktion
Bei der Reaktion entsteht das 1-(Pyridin-2-yl)-ethanol.
Reaktionsmechanismus Der Reaktionsmechanismus der Hammick-Reaktion wird hier an dem oben genannten Beispiel erklärt:
rahmenlos|hochkant=2.5|ohne|Reaktionsmechanismus der Hammick-Reaktion
Bei der Picolinsäure (1) wird durch Wärme eine Wasserstoffbrückenbindung zwischen dem Stickstoffatom und dem Wasserstoffatom der Alkoholgruppe ausgebildet. Aus der Picolinsäure 2 wird dann durch Elektronenumlagerung Kohlenstoffdioxid abgespalten. Es bildet sich ein Pyridin-Carben 3, das dann das die Carbonylgruppe des Acetaldehyds angreift und das Alkoholat 5 entsteht. Durch eine intermolekulare Umlagerung eines Protons bildet sich das gewünschte Produkt 6, das 1-(Pyridin-2-yl)-ethanol.Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 1314.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion