3-Methylcytidin (m3C) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183. . PMID 7518580. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 3-Methylcytosin. Es ist ein Derivat des Cytidins, welches in 3-Position methyliert ist. Aufgrund der Methylierung in der 3-Position ist eine Basenpaarung nicht möglich. Die Verbindung wurde in dem Meeresschwamm Geodia baretti nachgewiesen.
Gewinnung und Darstellung Die Synthese von 3-Methylcytidin erfolgt ausgehend von Cytidin durch N3-Methylierung in Gegenwart von MeI, wodurch das Nukleosid N3-Methylcytidin (m3C) entsteht, gefolgt vom Einbau mehrerer Schutzgruppen an Stellen, die die 5'-Hydroxylgruppe (4,4'-Dimethoxytrityl-Schutz), die 4-Aminogruppe (Benzoyl-Schutz) und die 2'-Hydroxylgruppe (tert-Butyldimethylsilyl, TBDMS-Schutz) umfassen.
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Einzelnachweise
Kategorie:Nukleosid Kategorie:Tetrahydroazin Kategorie:Amidin Kategorie:Dihydroxyoxolan Kategorie:Triol Kategorie:Cycloharnstoff Kategorie:Hydroxymethyloxolan Kategorie:N-Alkylamid