7-Methylguanosin (m7G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und mRNA vor.Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, , PMID 7518580). Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 7-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches in 7-Stellung methyliert ist. Es spielt u. a. eine Rolle in der 5′-Cap-Struktur der mRNA.
mini|ohne|200px|Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (; PMID 10943889).7-Methylguanosin ist hier mit m7G gekennzeichnet.
Vorkommen Neben dem Vorkommen in tRNA und rRNA kommt 7-Methylguanosin in der 5′-Cap-Struktur von eukaryotischer mRNA vor.
Bei Verlassen des Transkriptionsapparates kommt die naszierende prä-mRNA in Kontakt mit der an die RNA-Polymerase II gebundenen Kappe (5′-Cap-Struktur). Zunächst wird vom 5′-Ende der prä-mRNA, welches ein Nukleotid enthält, ein γ-Phosphat abgespalten. Von einem Molekül GTP wird Guanosin unter Freisetzung eines Diphosphats an die prä-mRNA angeknüpft. Dies geschieht durch eine 5′-5′-Verknüpfung der Phosphatgruppe des Guanosins mit dem Diphosphat 5′-Ende der prä-mRNA. Es folgt die Methylierung des Guanosins in Position 7 unter Verbrauch von SAM. Die Kappe der RNA ist eine wichtige Struktur bei Eukaryoten, welche mRNA vor einem Abbau durch 5′-3′-RNAsen schützt und die Voraussetzung bildet, dass die RNA für den Export aus dem Zellkern durch den Cap-Binding-Komplex erkannt wird.
Verwendung 7-Methylguanosin kann als Biomarker für einige Krebsarten verwendet werden.
Einzelnachweise
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Kategorie:Nukleosid Kategorie:Guanin Kategorie:Dihydroxyoxolan Kategorie:Hydroxymethyloxolan