Dibutylzinnoxid (kurz DBTO von ) oder auch Dibutyloxostannan ist eine Organozinnverbindung, die in der organischen Synthese genutzt wird.
Struktur Dialkylzinnoxide R2SnO sind Hydrolyseprodukte der entsprechenden Dialkylzinnhalogenide. Die bei der Hydrolyse entstehenden Oxide sind amorphe Festkörper, deren exakte Struktur unbekannt ist. Aufgrund der hohen Zersetzungstemperatur und der geringen Löslichkeit wird eine polymere Struktur vermutet. Diese Annahme wurde durch IR- und NMR-Experimente bestärkt.
Anwendungen Dibutylzinnoxid kann in der chemoselektiven Tosylierung bestimmter Diole mit Tosylchlorid verwendet werden, um selektiv primäre Alkohole in Gegenwart sekundärer Alkohole zu tosylieren:
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Tosylierung mit DBTO
Zusammen mit Trifluoressigsäure dient DBTO in einem Pyrolyseverfahren der Erzeugung von leitfähigen Schichten auf Glas. Des Weiteren wird Dibutylzinnoxid als Alternative zu Zinn(II)-bis(ethylhexanoat) zur Polymerisation von Polylactonen eingesetzt.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkylzinnverbindung Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 20