Dimethenamid zählt zu den chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Chloracetamide. Heute wird in Europa vor allem Dimethenamid-P als Herbizid eingesetzt, eine Mischung aus zwei besonders gut wirksamen Dimethenamid-Isomeren.
Gewinnung und Darstellung Dimethenamid kann durch eine mehrstufige Reaktion aus 2-Mercaptopropionsäure, Methacrylsäure, 1-Methoxy-2-propylamin, Thionylchlorid und Chloressigsäurechlorid hergestellt werden. Methacrylsäure und 2-Mercaptopropionsäure reagieren miteinander und cyclisieren zu 2,4-Dimethyl-tetrahydro-3-thiophenon.
Isomerie Dimethenamid besteht – ähnlich wie die verwandten Chloracetamide Alachlor und Metolachlor – aus vier Stereoisomeren, weil es axiale Chiralität entlang der Bindung (eingeschränkte Drehbarkeit) zwischen der 3-Position des Thiophenrings und dem Stickstoffatom und ein stereogenes Zentrum in der Seitenkette besitzt. Somit existieren folgende Stereoisomere: (1S,Sa)-Form, (1R,Ra)-Form, (1S,Ra)-Form und die (1R,Sa)-Form. Die Mischung aus der (1S,aS)-Form und der (1S,aR)-Form – bisweilen auch „(S)-Dimethenamid“ genannt – ist als Herbizid wirksamer und kann niedriger dosiert werden als das Gemisch der vier Stereoisomeren.
rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Strukturformeln der vier möglichen Stereoisomere von Dimethenamid}
Verwendung mini|links|400px|Geschätzte Ausbringungsmenge von Dimethenamid 2011 in den USA Dimethenamid wird als Herbizid vor allem im Mais- und Rüben-, aber auch beim Hülsenfrüchte- (Sojabohnen) und Sonnenblumenanbau verwendet.
Zulassung Die EU-Kommission entschied 2006, Dimethenamid nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. Grund war insbesondere die Bildung nicht-identifizierbarer Abbauprodukte im Boden. über die Nichtaufnahme von Dimethenamid in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (Bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2006) 6895) (2006/1009/EG). In der Schweiz konnte Dimethenamid bis vor kurzem im Ackerbau verwendet werden. Die Ausverkaufsfrist des Produkts endete am 31. August 2010, die Aufbrauchfrist ist am 31. August 2013 abgelaufen. In Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Einzelnachweise
Kategorie:Ethansäureamid Kategorie:Chloralkan Kategorie:Methoxyverbindung Kategorie:Thiophen Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat Kategorie:Herbizid Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)