Haloxyfop-Herbizide sind eine Gruppe strukturell ähnlicher chemischer Verbindungen, die sich am Carbonsäurerest und in ihrer stereochemischen Konfiguration unterscheiden. Das (R)-Isomer der freien Säure sowie ihr Methylester werden unter den Bezeichnungen Haloxyfop-P oder Haloxyfop-P-methyl als Herbizide eingesetzt und wirken durch die Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase. Haloxyfop-P-methyl gehört zur Herbizidklasse der Aryloxyphenoxypropionate und wird unter den Handelsnamen Gallant, Zellek und Verdict verkauft.
Gewinnung und Darstellung Haloxyfop-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Die Synthese geht von Propionsäure aus, welche chloriert wird sowie mit Methanol und Hydrochinon reagiert. Das Zwischenprodukt reagiert nun mit 3-Methyltrifluor-5,6-dichlorpyridin (aus 3-Picolin) zu Haloxyfop-methyl.
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Vertreter Haloxyfop-Varianten Name Haloxyfop Haloxyfop-P Haloxyfop-REuropean Commission: Review report for the active substance haloxyfop-P, 28. Oktober 2010: It is noted that the name "haloxyfop-R" which is commonly used but has no official status, has been modified to "haloxyfop-P", the agreed ISO name of the substance. Haloxyfop-etotyl Haloxyfop-methyl Haloxyfop-P-methyl Haloxyfop-Natrium Strukturformel 140px|Haloxyfop 140px|Haloxyfop-P 140px|Haloxyfop-etotyl 140px|Haloxyfop-methyl 140px|Haloxyfop-P-methyl 140px|Haloxyfop-Natrium Konfiguration des Stereozentrums unspez. (R) unspez. unspez. (R) unspez. CAS-Nummer PubChem WikidataQ27105292Q2337168Q27262774Q27106824Q27268911Q27276241 Summenformel C15H11ClF3NO4 C19H19ClF3NO5 C16H13ClF3NO4 C15H10ClF3NNaO4 Molare Masse 361,70 g·mol−1 433,81 g·mol−1 375,73 g·mol−1 383,68 g·mol−1 Aggregatzustand fest flüssig Kurzbeschreibung farbloser Feststoff Weißer bis gelblicher Feststoff mit leicht aromatischem Geruch Schmelzpunkt 107–108 °C 58–61 °C Siedepunkt > 280 °CHALOXYFOP-P-METHYL (FAO) (PDF; 391 kB). Löslichkeit unlöslich in Wasser praktisch unlöslich in Wasser (9,08 mg·l−1 bei 20 °C) löslich in Aceton, Dichlormethan, Essigsäureethylester, Hexan GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung Achtung Achtung H-Sätze keine P-Sätze keine LD50 518 mg·kg−1 (Ratte, oral) > 5000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal) 393 mg·kg−1 (Ratte, oral) > 5000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal) 337 mg·kg−1 (Ratte, oral)
Zulassungsstatus
Die EU-Kommission entschied 2002, Haloxyfop nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen. zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Haloxyfop-P und Haloxyfop-P-methyl waren seit 1. Januar 2011 in der EU als Wirkstoffe in Herbiziden zugelassen. zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Haloxyfop-P. Die Zulassung wurde zum 31. Dezember 2020 aufgehoben. zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 hinsichtlich der Gültigkeitsdauer der Genehmigung für die Wirkstoffe Calciumphosphid, Denathoniumbenzoat, Haloxyfop-P, Imidacloprid, Pencycuron und Zeta-Cypermethrin
Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Haloxyfop-Wirkstoffen mehr zugelassen.
Einzelnachweise
Haloxyfop Haloxyfop Kategorie:Stoffgruppe Haloxyfop Haloxyfop Haloxyfop Haloxyfop Haloxyfop