Olean ist als Naturstoff eine organisch-chemische Verbindung mit einer spiro-Struktur und ein Vollacetal.
Vorkommen miniatur|links|hochkant|Olivenfruchtfliege (Bactrocera oleae L.) Es ist ein Sexualpheromon der Olivenfruchtfliege (Bactrocera oleae L.) und kommt in zwei einander enantiomeren Formen vor, dem (R)-Olean und dem (S)-Olean. Das (R)-Enantiomere wirkt auf Männchen, während das spiegelbildliche (S)-Enantiomere bei diesen unwirksam ist. Das Weibchen produziert das Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Olean und (S)-Olean], spricht auf beide an und stimuliert sich damit auch selbst.Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 522–524, ISBN 978-3-8274-1614-8.
Synthese Im Labor lässt sich Olean ausgehend von 6-(5-hydroxypentyl)-dihydropyran gewinnen, das unter Ausbildung der Spirostruktur acetalisiert wird. Eine asymmetrische Synthese gelingt durch den Einsatz von chiralen Brønsted-Säuren.Ilija Čorić, Benjamin List: Asymmetric spiroacetalization catalysed by confined Brønsted acids. In: Nature 483, 2012, S. 315–319, .
Einzelnachweise
Kategorie:Pheromon Kategorie:2-Alkoxyoxan Kategorie:Spiroverbindung