Die Propylacetate (auch Essigsäurepropylester) zählen zu den organisch-chemischen Stoffen und bilden eine Gruppe von zwei strukturisomeren gesättigten Carbonsäureestern. Sie sind die Ester der Essigsäure mit den beiden isomeren Propanolen: n-Propanol und Isopropanol. Sie haben die allgemeine Summenformel C5H10O2 und eine molare Masse von 102,13 g/mol. Beide Vertreter kommen natürlich als Aromastoffe in Früchten vor und werden auch als Aromastoffe in Lebensmitteln verwendet.
Vorkommen links|mini|Beide isomeren Propylacetate kommen in Erdbeeren vor Beide Isomere kommen in Früchten vor, beispielsweise in Zuckermelonen und Erdbeeren. n-Propylacetat ist ein wichtiger Bestandteil des Aromas mancher Äpfel. Beide Verbindungen kommen außerdem in Wein vor.
Darstellung Die beiden Propylacetate lassen sich großtechnisch durch eine säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure und 1-Propanol oder 2-Propanol synthetisieren. rahmenlos|hochkant=2.7|zentriert|Synthese von Essigsäure-n-propylester rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Synthese von Essigsäure-iso-propylester Durch Wasserentzug kann die Gleichgewichtsreaktion in Richtung der Produkte verschoben werden.
Eigenschaften Propylacetate Name Essigsäurepropylester Essigsäureisopropylester Andere Namen n-Propylacetat Isopropylacetat Strukturformel Datei:Propyl_acetate_200.svg Datei:Isopropyl acetate 200.svg CAS-Nummer PubChem ECHA-InfoCard Aggregatzustand flüssig Molare Masse 102,13 g·mol−1 Schmelzpunkt −95 °C −73 °C Siedepunkt 102 °C 89 °C Dichte 0,89 g·cm−3 (20 °C) 0,88 g·cm−3 (20 °C) Dampfdruck 33 hPa (20 °C) 62 hPa (20 °C) Löslichkeit in Wasser 21,2 g·l−1 (20 °C) 31 g·l−1 (20 °C) Flammpunkt 10 °C 1,5 °C Zündtemperatur 455 °C 425 °C Explosionsgrenzen 1,7 bis 8,0 % 1,8 bis 8,0 % GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr H- und P-Sätze Tox-Daten
Verwendung Sowohl n-Propylacetat als auch Isopropylacetat sind wichtige Lösungsmittel in der Druckindustrie. n-Propylacetat wird auch in der kosmetischen Industrie verwendet, insbesondere in Nagellackprodukten; Isopropylacetat wird gelegentlich in Kosmetika verwendet. Beide Verbindungen sind außerdem in der EU unter den FL-Nummern 09.002 bzw. 09.003 als Aromastoffe für Lebensmittel allgemein zugelassen.
Einzelnachweise
Propylacetate Kategorie:Stoffgruppe Kategorie:Aromastoff (EU) Propylacetate