2-Nonanol ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Alkohole. Neben beiden Enantiomeren (R)-2-Nonanol und (S)-2-Nonanol existieren weitere Strukturisomere, zum Beispiel das 1-Nonanol, 3-Nonanol und 4-Nonanol.
Vorkommen mini|links|Honigbiene (Apis mellifera) Natürlich kommt Nonan-2-ol in Ingwer (Zingiber officinale), dem Aromaextrakt der Wald-Erdbeeren, in Dill (Anethum graveolens), Boldo (Peumus boldus), Weinraute (Ruta graveolens), dem Gewürznelkenbaum (Syzygium aromaticum), und in den Sekreten einer Reihe von Insekten vor. Der Alkohol ist ein Pheromon der Honigbiene.
Eigenschaften Von 2-Nonanol existieren zwei Stereoisomere. Praktische Bedeutung hat allerdings nur das Racemat. Dieses hat einen Schmelzpunkt bei −35 °C. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 198 °C.Ellis, L.M.; Reid, E.E.: The Preparation and Properties of A Double Series of Aliphatic Mercaptans in J. Am. Chem. Soc. 54 (1932) 1674–1687, . Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Pa, T in °C) mit A = 10,179, B = 1961,437 und C = 189,330 im Temperaturbereich von 253 bis 353 K.N'Guimbi, J.; Berro, C.; Mokbel, I.; Rauzy, E.; Jose, J.: Experimental vapour pressure of 13 secondary and ternary alcohols - correlation and prediction by group contribution method in Fluid Phase Equilibria 162 (1999) 143–158, . Die kritische Temperatur liegt bei 377 °C, der kritischer Druck bei 25,3 bar und das kritische Volumen bei 0,575 l·mol−1.Gude, M.; Teja, A.S.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 4. Aliphatic Alkanols in J. Chem. Eng. Data 40 (1995) 1025–1036, .
333px|Dampfdruckfunktion von 2-Nonanol
Die Dämpfe der schwer entzündbaren Flüssigkeit (Flammpunkt 82 °C) können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt explosive Gemische bilden.
Verwendung Nonan-2-ol wird – ebenso wie die isomeren Nonan-3-ol und Nonan-4-ol – als Bestandteil von Parfüms sowie als Aromastoff in Lebensmitteln, etwa Backwaren, eingesetzt.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkanol Kategorie:Pheromon Kategorie:Aromastoff (EU)