Tosylmethylisocyanid (TosMIC) ist eine chemische Verbindung. Sie ist auch bekannt als Van-Leusen-Reagenz, da sie beispielsweise in der Van-Leusen-Reaktion zur Synthese von Nitrilen eingesetzt werden kann. Außerdem kann TosMIC verwendet werden, um Oxazole und Imidazole zu synthetisieren.Jie Jack Li: Name reactions: A collection of detailed mechanisms and synthetic applications, 5. Auflage, Springer, Heidelberg, 2014, S. 613–614, ISBN 978-3-319-03979-4.
Eigenschaften TosMIC besitzt am Kohlenstoff-Atom zwischen der Isonitril- und der Sulfonyl-Gruppe acide Wasserstoff-Atome. Durch Deprotonierung erhält TosMIC dort ein nucleophiles Zentrum. Der Isocyanidkohlenstoff ist ein elektrophiles Zentrum.TosMIC (PDF; 56 kB).
Synthese TosMIC wird in einer zweistufigen Reaktion gewonnen. Zuerst reagieren Natrium-p-toluolsulfinat, Formaldehyd und Formamid zu N-(Tosylmethyl)formamid, welches dann mit Phosphoroxychlorid zu TosMIC dehydratisiert wird.Otto H. Oldenziel, Daan Van Leusen, Albert M. Van Leusen: Chemistry of sulfonylmethyl isocyanides. 13. A general one-step synthesis of nitriles from ketones using tosylmethyl isocyanide. Introduction of a one-carbon unit. In: The Journal of Organic Chemistry. Bd. 42, Nr. 19, 1977, S. 3114–3118.
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Reaktionen TosMIC eignet sich für die Synthese von Pyrrolen, Imidazolen, Indolen, 1,2,4-Triazolen und Oxazolen.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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