Fenpiclonil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyrrole und ein 1988 von Ciba-Geigy eingeführtes Kontakt-Fungizid. Fenpiclonil wirkt durch Hemmung der MAP-Kinasen in der Signalkette.
Geschichte Fenpiclonil basiert ist ebenso wie Fludioxonil von Pyrrolnitrin abgeleitet, einem Sekundärmetaboliten des Bakteriums Pseudomonas pyrrocinia.
Synthese Zur Herstellung von Fenpiclonil wird zunächst 2,3-Dichloranilin im sauren Medium mit Natriumnitrit zum 2,3-Dichloranilindiazoniumsalz diazotiert. Dieses reagiert mit Acrylnitril und Kalilauge weiter. Das entstandene 2,3-Dichlorzimtsäurenitril reagiert mit Tosylmethylisocyanid (TosMIC) zu Fenpiclonil.
Verwendung Fenpiclonil wird überwiegend als Saatgutbeize gegen Schneeschimmelerreger, Steinbrand und Stängelbrand im Getreideanbau sowie gegen Rhizoctonia und Helminthosporium in Kartoffelanbau verwendet.
Zulassung Die EU-Kommission entschied 2002, Fenpiclonil nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Fenpiclonil war unter dem Handelsnamen Beret erhältlich, ist aber seit 2003 nicht mehr in Deutschland zugelassen.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Dichlorbenzol Kategorie:Aromatisches Nitril Kategorie:Pyrrol Kategorie:Fungizid Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Biaryl