Ohira-Bestmann-Reagenz ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester. Sie wurde in den 1990er Jahren von Susumu Ohira und Hans Jürgen Bestmann für eine modifizierte Seyferth-Gilbert-Reaktion entwickelt.
Gewinnung und Darstellung Die Ohira-Bestmann-Reagenz kann zum Beispiel durch Reaktion von Dimethyl-2-oxopropylphosphonat mit Natriumhydrid und anschließender Umsetzung mit einem Sulfonylazid gewonnen werden.Jörg Pietruszka, Andreas Witt: Synthesis of the Bestmann-Ohira Reagent. In: Synthesis. 2006, 2006, S. 4266, .Tue Heesgaard Jepsen, Jesper Langgaard Kristensen: Generation of the Ohira–Bestmann Reagent from Stable Sulfonyl Azide: Scalable Synthesis of Alkynes from Aldehydes. In: The Journal of Organic Chemistry. 79, 2014, S. 9423, .
Eigenschaften Die Ohira-Bestmann-Reagenz ist eine gelbliche oder rötliche Flüssigkeit.
Verwendung Die Ohira-Bestmann-Reagenz wird als wirksames Reagenz für die einstufige Umwandlung von Aldehyden in Alkine im Vergleich zur mehrstufigen Corey-Fuchs-Methode verwendet.
Die Generierung des Dimethyl(diazomethyl)phosphonat-Carbanion in situ durch die Umsetzung der Ohira-Bestmann-Reagenz mit Methanol und Kaliumcarbonat als basischer Katalysator unter Deacetylierung zu Essigsäuremethylester sorgt für eine hohe Ausbeute bei der Synthese von terminalen Alkinen. R entspricht einem organischen Rest.
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Einzelnachweise
Kategorie:Diazoverbindung Kategorie:Methylester Kategorie:Phosphonsäureester Kategorie:Keton