Spiroxamin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Spiroketalamine.
Gewinnung und Darstellung Spiroxamin kann durch Reaktion von 4-tert-Butylcyclohexanon mit racemischen 3-Chlor-1,2-propandiol und anschließender Substitution des Chlors durch Ethylpropylamin gewonnen werden.
rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Spiroxamin
Eigenschaften Spiroxamin ist eine beige Flüssigkeit. Seine Wasserlöslichkeit ändert sich zwischen dem pH-Wert von 3 und 9 zwischen sehr gut löslich (> 200 g/l) und löslich (≤ 0,5 g/l). Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5, 7 und 9 und stabil gegenüber einer Photolyse. Die Verbindung besteht aus zwei Diastereomeren wobei das technische Produkt ein Mischungsverhältnis von etwa 50:50 der beiden Diastereomere besitzt.
Verwendung mini|links|Angriffspunkt in der Ergosterin-Biosynthese Spiroxamin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es ist ein systemisches Fungizid, welches die Biosynthese von Sterolen in Pilzen hemmt.BVL: Spiroxamin, 29. Januar 1997, abgerufen am 28. Januar 2018. Es wurde 1997 von Bayer auf den Markt gebracht.
Die EU-Kommission erteilte 1999 eine Wirkstoffzulassung für Anwendungen als Fungizid, zur Aufnahme des Wirkstoffs Spiroxamin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln. die 2011 erneuert wurde. zur Genehmigung des Wirkstoffs Spiroxamin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkylamin Kategorie:Ethylamin Kategorie:Alkylcyclohexan Kategorie:Dioxolan Kategorie:Spiroverbindung Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Fungizid