Indigoidin ist eine organische Verbindung der Gruppe der Azachinone. Es ist ein blaues Pigment, das einige Bakterienarten bilden und in das umgebende Medium ausscheiden.
Geschichte Otto Voges erforschte und beschrieb bereits im Jahr 1893 in Kiel die Bakterienart Bacillus indigoferus, umbenannt nach ihm Vogesella indigofera, die das umgebende Medium (Wasser) kontinuierlich von leicht bläulich (24 Stunden) bis zu Königsblau (48 Stunden) verfärbte.
Der Nobelpreisträger Richard Kuhn und Mitarbeiter publizierten in den Jahren 1964 und 1965 einige Artikel in der Fachpresse über das Vorkommen, die Struktur und Synthese von Indigoidin.
Im Jahr 1979 beschrieben Carl-Gerd Dieris und H.-D. Scharf die synthetische Herstellung von Indigoidin.
Vorkommen Die Indigoidin kommt bei folgenden Arten von Bakterien vor: Arthrobacter atrocyaneus Arthrobacter crystallopoietes Arthrobacter polychromogones Corynebacterium insidiosum Erwinia chrysanthemi umbenannt Dickeya dadantii Vogesella indigofera vormals Bacillus indigoferus und Pseudomonas indigofera
Gewinnung und Herstellung Indigoidin kann synthetisch aus Citrazinsäure (C6H5NO4) hergestellt werden, die aus Citronensäure und Ammoniak leicht zugänglich ist.
Biosynthese Die Biosynthese von Indigoidin geht von Glutamin aus, das enzymatisch oxidiert, zum Heterocyclus cyclisiert und dimerisiert wird.
rahmenlos|zentriert|hochkant=3|Biosynthese von Indigoidin
Die Angaben der Segmente A, Ox, A, T und Te beziehen sich auf definierte Domainen innerhalb der Enzymstruktur des bpsA-Genprodukts BPSA.Hitoshi Takahashi, Takanori Kumagai, Kyoko Kitani, Miwako Mori, Yasuyuki Matoba and Masanori Sugiyama: Cloning and Characterization of a Streptomyces Single Module Type Non-ribosomal Peptide Synthetase Catalyzing a Blue Pigment Synthesis, J. Biol. Chem. 282 (12), S. 9073–9081 (2007).
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Indigoidin ist ein blaues amorphes Pulver mit der molaren Masse von 248,19 g·mol−1. Es ist in Wasser und den meisten anderen Lösungsmitteln unlöslich, löst sich jedoch in 6 n Salzsäure mit königsblauer Farbe sowie in heißer Schwefelsäure mit orangebrauner Farbe auf.
Chemische Eigenschaften Die Farbigkeit von Indigoidin wird auf ein indigoides Chromophor zurückgeführt. Die NMR-spektroskopischen Untersuchungen an Derivaten bestätigten die angegebene symmetrische Struktur. Die Stickstoffatome in den chinoiden Ringen wegen wird Indigoidin der Verbindungsklasse der Azachinone zugeordnet.
Derivate mini|N5,N5′-Didodecylindigoidin
Ein Derivat ist der violette Farbstoff N5,N5′-Didodecylindigoidin, (C34H56N4O4), der aus dem psychrophilen Bakterium Shewanella violacea DSS12 isoliert wurde.
Literatur Carl-Gerd Dieris: Zur Frage der Luminiszenz von thermooxidativ geschädigten Polycarpolaktam. Eine neue Synthese des Bakterienfarbstoffes Indigoidin und seiner Tetra-N-alkylderivate. 1980. Hans Günter Schlegel: Allgemeine Mikrobiologie. Thieme Verlagsgruppe, Stuttgart 1992, ISBN 978-3-13-444607-4.
Christin Schönfeld: Charakterisierung und biochemische Analyse der Indigoidin Synthease BpsA aus S. lavendulae ATCC 11924. Masterarbeit, Philipps-Universität Marburg 2012. M. Müller, S. Ausländer, D. Ausländer, C. Kemmer, M. Fussenegger: A novel reporter system for bacterial and mammalian cells based on the non-ribosomal peptide indigoidine. Metabolic Engineering 14/2012, S. 325–335 (doi:10.1016/j.ymben.2012.04.002). H. Kobayashi, Y. Nogi, K. Hirokoshi: New violet 3,3’-bipyridyl pigment purified from deep-sea microorganism Shewanella violacea DSS12. In: Extremophiles Nr. 11(2)/2012, S. 245–250. PMID 17102923.
Einzelnachweise
Kategorie:Organisches Pigment Kategorie:Enon Kategorie:Lactam Kategorie:Enamin Kategorie:Tetrahydropyridin Kategorie:Diketon