N-Methyl-N-nitrosoharnstoff ist ein instabiles N-Nitrosoderivat des Harnstoffs, welches zur Gruppe der Nitrosoharnstoffe gehört.
Darstellung und Gewinnung Die Darstellung der Verbindung erfolgt aus Harnstoff, Methylamin und Natriumnitrit. Zunächst wird in einer Substitutionsreaktion N-Methylharnstoff gewonnen. Die Zielverbindung ergibt sich durch eine anschließende saure Nitrosierung.
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Eigenschaften N-Methyl-N-nitrosoharnstoff ist ein kristalliner Feststoff, der zur spontanen explosiven Zersetzung neigt. Diese kann schon bei der Lagerung der Verbindung bei Raumtemperatur auftreten. Die Zersetzung erfolgt als selbstbeschleunigende Reaktion.F. Brogli, P. Grimm, M. Meyer, H. Zubler: Gefahren selbstbeschleunigender Reaktionen. In: Swiss Chem. 3, 1981, 3a. Eine DSC-Messung zeigt ab 90 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −1192 J·g−1 bzw. −122,9 kJ·mol−1.Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, . Der Kontakt mit Alkalihydroxiden, Dichlormethan oder die Reibung mit Metallspateln können die Zersetzung ebenfalls auslösen. Als Zersetzungsprodukte wurden Methylisocyanat, Stickstoff und Wasser gefunden. Bei einer langsamen Zersetzung entsteht das Trimerisierungsprodukt N,N,N-Trimethylcyanursäure.D.L. Muck: A study of the mechanism of the thermal and base induced conversion of N-nitroso-N-alkylamine derivatives to diazoalkanes, Dissertation University of Florida 1965, pdf.
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Verwendung Die Verbindung kann zur Herstellung von Diazomethan verwendet werden. Wegen der Instabilität der Verbindung werden heute allerdings andere Ausgangsverbindungen wie N-Methyl-N-nitroso-p-toluolsulfonamid bevorzugt, die außerdem nicht karzinogen sind.
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Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Nitrosoharnstoff Kategorie:N-Alkylamid