Die Pikraminsäure (Trivialname, systematisch: 2-Amino-4,6-dinitrophenol) ist ein explosives organisches Nitrophenol, welches sich von der Pikrinsäure ableitet. Zum ersten Mal stellte es Aimé Girard her, der auch den ursprünglichen Trivialnamen auswählte.
Darstellung und Gewinnung Die Verbindung kann durch eine selektive Reduktion einer der ortho-Nitrogruppen aus Pikrinsäure z. B. mittels Natriumhydrogensulfid, Ammoniumsulfid oder Kupfer und Hydrazin gewonnen werden. Bei der weiteren Reduktion, z. B. mit einem Überschuss von Ascorbinsäure, entsteht 2,6-Diamino-4-nitrophenol.
Eigenschaften Pikraminsäure ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen explosionsgefährlich und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.Sprengstoffgesetz (Deutschland), Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe, auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist. Die Explosion verläuft sehr heftig unter Freisetzung großer Gasmengen. Eine Phlegmatisierung ist mit 20 % Wasser möglich.Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011. {| class="wikitable" |+ Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: |Bildungsenergie || −1168,0 kJ·kg−1Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 233, ISBN 978-3-527-32009-7. |- |Bildungsenthalpie || −1249,0 kJ·kg−1 |- |Sauerstoffbilanz || −76,3 % |- |Stickstoffgehalt || 21,11 % |- |Normalgasvolumen || 961 l·kg−1 |- |Explosionswärme || 2630 kJ·kg−1 (H2O (l))2509 kJ·kg−1 (H2O (g)) |- |Spezifische Energie || 668 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg) |- |Bleiblockausbauchung || 16,6 cm3·g−1 |- |Verpuffungspunkt || 240 °C |- |Stahlhülsentest || Grenzdurchmesser 2,5 mm |- |Schlagempfindlichkeit || 34 Nm |- |Reibempfindlichkeit || bis 353 N keine Reaktion
Verwendung Nach einer Diazotierung kann aus der Verbindung der Initialsprengstoff Diazodinitrophenol erhalten werden. Die Verbindung dient weiterhin als Ausgangsstoff für Azofarbstoffe, als Indikator und als oxidativer Haarfarbstoff.
Einzelnachweise
Kategorie:Sprengstoff Kategorie:Nitrophenol Kategorie:Aminophenol Kategorie:Polynitrobenzol Kategorie:Nitroanilin
Externe Identifikatoren