2-Amino-2-methylpropionsäure

2-Amino-2-methylpropionsäure ist eine nichtproteinogene Aminosäure. Das α-Kohlenstoffatom ist zudem kein Stereozentrum, die Verbindung ist daher nicht chiral.

Gewinnung Im Labormaßstab kann 2-Amino-2-methylpropionsäure aus Acetoncyanhydrin und Ammonium bei anschließender Hydrolyse gewonnen werden.

rahmenlos|hochkant=3|Synthese von 2-Amino-2-methylpropionsäure

Eigenschaften Die Sekundärstruktur von Peptiden dieser achiralen Aminosäure kann dadurch beeinflusst werden, welche chirale Aminosäure als N-Terminus angefügt wird. Mit (S)-Valin oder auch (R)-α-Methylvalin bilden sich überwiegend linkshändige 310-Helices aus, mit (S)-α-Methylvalin dagegen rechtshändige. Ursache hierfür ist, dass die β-Schleife vom Typ II, wie sie im Falle von (S)-Valin begünstigt wird, im Falle von (S)-α-Methylvalin durch die ekliptische Konformation der zusätzlichen Methylgruppe destabilisiert wird, sodass bevorzugt eine β-Schleife vom Typ III entsteht, was zu einer rechtshändigen 310-Helix führt.Matteo De Poli, Marta De Zotti, James Raftery, Juan A. Aguilar, Gareth A. Morris, Jonathan Clayden: Left-Handed Helical Preference in an Achiral Peptide Chain Is Induced by an l-Amino Acid in an N-Terminal Type II β-Turn. In: The Journal of Organic Chemistry, 2013, Band 78, S. 2248–2255, doi:10.1021/jo302705k. Das Verhältnis der beiden Konformationen beträgt etwa 3:1. Jordi Solà, Gareth A. Morris, Jonathan Clayden: Measuring Screw-Sense Preference in a Helical Oligomer by Comparison of 13C NMR Signal Separation at Slow and Fast Exchange. In: Journal of the American Chemical Society, 2011, Band 133, S. 3712–3715, doi:10.1021/ja1097034.

Einzelnachweise

Kategorie:Alpha-Aminopropansäure