Fenbuconazol ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole und Nitrile.
Gewinnung und Darstellung Fenbuconazol kann beginnend mit einer Phenylethylierung von Phenylacetonitril z. B. durch 1-(2-Bromethyl)-4-chlorbenzol gewonnen werden. Eine zweite Alkylierung am gleichen Kohlenstoffatom mit Dibrommethan liefert eine Verbindung mit einer reaktiven Brommethyl-Gruppe. Fenbuconazol als eine Mischung von Enantiomeren kann dann durch nukleophile Substitution des Halogens durch Triazolylnatrium gewonnen werden.
Stereochemie Fenbuconazol weist ein Stereozentrum auf, bildet dementsprechend zwei Enantiomere. Verwendet wird ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus den (S)- und (R)-Enantiomeren:Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4 1, siehe S. 10., S. 158.
Enantiomere von Fenbuconazol 250px 250px
Eigenschaften Fenbuconazol ist ein weißer Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und Lichteinwirkung. Die Halbwertszeit in wässriger Suspension beträgt 3,4 Tage. Das technische Produkt besteht aus einer Mischung von Enantiomeren.
Verwendung
mini|links|Apfelschorf (Venturia inaequalis)
Fenbuconazol ist ein Triazolfungizid zur Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau. Es wirkt gegen die Blattfleckenkrankheit, Gelbrost und Braunrost des Weizens, Mehltau und Netzfleckenkrankheit an Weizen und Gerste sowie Schorf und Mehltau an Äpfeln und Birnen.FAO: Fenbuconazole
Zulassung Die EU-Kommission beschloss 2008 nach Rücknahme des Zulassungsantrags, Fenbuconazol nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen. Nach einem erneuten Antrag wurde die Substanz mit Wirkung zum 1. Mai 2011 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufgenommen..
In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel-Produkt mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Chlorbenzol Kategorie:Nitril Kategorie:Triazol Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Fungizid