Iminiumionen, auch Iminiumkationen, sind mesomeriestabilisierte organische Kationen mit einer Bindung zwischen einem Stickstoffatom und einem Kohlenstoffatom. Unter Berücksichtigung des zugehörigen Anions spricht man von Iminiumsalzen.
mini|120px|rechts|Mesomere Grenzstruktur eines Iminiumions, R steht für ein Wasserstoffatom, einen organischen Rest oder einen anderen Rest (z. B. Alkoxygruppe), wobei die Reste gleich oder verschieden sein können.
Reaktionen, bei denen Iminiumionen als Intermediate entstehen (Auswahl) Beckmann-Umlagerung Duff-Reaktion Fragmentierung ionisierter Amine über eine α-Spaltung im MassenspektrometerJoachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 40–41, ISBN 978-3-11-024894-4. Leuckart-Wallach-Reaktion Mannich-Reaktion Pinner-Reaktion Pictet-Spengler-Reaktion Ugi-Reaktion Vilsmeier-Haack-Reaktion
Herstellung und Vorkommen Iminiumionen entstehen als Intermediat z. B. bei der Dehydratisierung von Halbaminalen.K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 879. Häufig spricht man auch von einem „protonierten Imin“, wenn man über ein Iminiumion spricht. Diese Bezeichnung kommt daher, dass Imine durch Protonierung zum Iminiumion werden. Das Iminiumion unterliegt einer Mesomerie, was dessen Reaktivität beeinflusst. Eine mesomere Grenzform ist dann ein Carbenium-Ion. Chloridsalze N-acylierter Iminiumionen entstehen bei der Umsetzung von Iminen mit Carbonsäurechloriden.W. Schwarze, K. Drauz, J. Martens: Umsetzung von 3-Thiazolinen mit Carbonsäurechloriden, Chem.-Ztg. 1987, 111, S. 149–153.
mini|ohne|250px|Mesomeriestabilisierte Grenzstrukturen: Iminiumion (links) und Carbeniumion. R steht für ein Wasserstoffatom, einen organischen Rest oder einen anderen Rest (z. B. Alkoxygruppe), wobei die Reste gleich oder verschieden sein können.
Beispiele Da das Iminiumion sehr verschiedene Formen haben kann, sollen hier nun einige Beispiele gegeben werden um die Vielfalt der Möglichkeiten zu verdeutlichen.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Iminiumion Iminiumion