Triadimenol ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Conazole bzw. Triazole.
Gewinnung und Darstellung Triadimenol kann durch eine Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Triadimefon mit Aluminiumisopropanolat hergestellt werden.
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Triadimenol
Eigenschaften Triadimenol ist ein brennbarer weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es hat einen Flammpunkt von 100 °C und zersetzt sich bei Erhitzung über 150 °C. Triadimenol ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 4, 7 and 9 und unterliegt in geringem Maße der Photolyse.FAO: FAO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR AGRICULTURAL PESTICIDES - Triadimenol (PDF; 524 kB). Die oxidative Zersetzung unter Luft startet beim Erhitzen bei Temperaturen oberhalb von 200 °C. Hauptprodukte der Zersetzung sind 4-Chlorphenol, 4-Chlorbenzaldehyd, 5-Chlor-2-hydroxybenzaldehyd, 5-Chlorbenzofuran, 4-Chlor-4-ethoxybenzol, 1-Ethyl-1H-pyrrol-2,5-dion und 2,2-Dimethylpropionsäure-4-chlorphenylester.Monika Borucka, Maciej Celiński: Thermal Degradation and Combustion Behavior of Antifungal Pesticides: Triadimenol and Tebuconazole. In: Chem. Eng. Trans. 77 (2019) 139–144, doi:10.3303/CET1977024, PDF.Monika Borucka, Maciej Celinski, Kamila Sałasinska, Agnieszka Gajek: Identification of volatile and semi-volatile organic compounds emitted during thermal degradation and combustion of triadimenol. In: J. Therm. Anal. Calorim. 139 (2020) 1493–1506, doi:10.1007/s10973-019-08531-y (Open Access).
Stereochemie Triadimenol enthält zwei Stereozentren in α-Position und β-Position:
rahmenlos|hochkant=1.0|zentriert|Triadimenol mit eigens markierter alpha- und beta-Position
Damit gibt es insgesamt vier Stereoisomere. Das technische Produkt besteht zu 70 bis 85 % aus dem racemischen Diastereoisomer A [(αR,βS) + (αS,βR)], das Diastereoisomer B [(αR,βR) + (αS,βS)] liegt hingegen zwischen 15 und 30 % vor:
Stereoisomere von Triadimenol 200px(αR,βS)-Stereoisomer 200px(αS,βR)-Stereoisomer 200px(αR,βR)-Stereoisomer 200px(αS,βS)-Stereoisomer
Verwendung Triadimenol ist ein systemisches Fungizid mit breitem Wirkungsspektrum. Es hemmt die Ergosterol- und Gibberellin-Biosynthese und damit die Rate der Zellteilung. Die Verbindung wurde 1978 auf den Markt gebracht.
Zulassung In der Europäischen Union konnte Triadimenol bei Pflanzenschutzmitteln seit September 2009 für Anwendungen als Fungizid verwendet werden. zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe. Da kein Antrag auf Erneuerung der Wirkstoffgenehmigung gestellt wurde, endete die EU-Genehmigung für Triadimenol als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln, gemäß Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011, am 31. August 2019 durch Zeitablauf.
In Deutschland galt gemäß Pflanzenschutzgesetz noch eine Abverkaufsfrist bis zum 29. Februar 2020 und eine Aufbrauchfrist bis zum 28. Februar 2021.
In der Schweiz endete die Aufbrauchsfrist für das einzig mit diesem Wirkstoff erhältliche Pestizid am 31. Oktober 2020.
Der von Bayer hergestellte Wirkstoff wird auch auf dem brasilianischen und südafrikanischen Markt vertrieben.
Einzelnachweise
Kategorie:Phenolether Kategorie:Chlorbenzol Kategorie:Triazol Kategorie:Beta-Aminoalkohol Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Fungizid Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30