Difenoconazol ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Triazole und Conazole. Es wird als Fungizid verwendet.
Eigenschaften Difenoconazol ist ein weißer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist gelblich mit einem schwach süßlichen Geruch. Die Verbindung ist stabil gegenüber Photolyse und Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.
Stereoisomere Durch die zwei Stereozentren am Acetal-Fünfring bildet Difenoconazol ein cis-trans-Paar von racemischen Diastereomeren, das Gemisch besteht also aus vier Stereoisomeren die (R,R)-, (S,S)-, (R,S)- und die (S,R)-Form. Das Verhältnis der Diastereomere nach der Herstellung liegt bei ungefähr 60 % der cis-Isomere [(R,S)- und (S,R)-Form] und bei etwa bei 40 % der trans-Isomere [(R,R)- und (S,S)-Form].
Difenoconazol(4 Stereoisomere) 190px|(R,R)-Difenoconazol(R,R)-Konfiguration 190px|(S,S)-Difenoconazol(S,S)-Konfiguration 190px|(S,R)-Difenoconazol(S,R)-Konfiguration 190px|(R,S)-Difenoconazol(R,S)-Konfiguration
Gewinnung und Darstellung Difenoconazol kann durch Veretherung von 2,4-Dichloracetophenon mit 4-Chlorphenol, anschließender Bromierung des Zwischenproduktes mit elementaren Brom und anschließende Acetalisierung mit 1,2-Propandiol und nuclophiler Substitution mit 1,2,4-Triazol gewonnen werden.
rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Difenoconazol
Verwendung Difenoconazol ist ein systemisches Triazol-Fungizid, das bei einer Reihe von Pflanzenkrankheiten an Obst, Gemüse und Zierpflanzen, z. B. durch Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten, eingesetzt wird. Es beeinflusst die Ergosterinbiosynthese in den Pilzen durch Hemmung der C-14-Demethylierung von Sterinen, was zu morphologischen und funktionellen Veränderungen der Pilzzellmembran führt.Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA): Reasoned opinion on the modification of the existing MRLs for difenoconazole in various crops. In: EFSA Journal. 11, 2013, S. 3149, . Die Verbindung wurde 1989 auf den Markt gebracht. Die Anwendung im Erdbeeranbau kann zu einem Verlust an Aroma und Geschmack der Früchte führen.Yuping Liu, Rui Liu, Yue Deng, Meiling Zheng, Simin Yu, Yufan Nie, Jia-Qi Li, Canping Pan, Zhiqiang Zhou, Jinling Diao: Insights into the Mechanism of Flavor Loss in Strawberries Induced by Two Fungicides Integrating Transcriptome and Metabolome Analysis in J. Agric. Food Chem. 71 (2023) 3906–3919, .
Rechtslage In der Europäischen Union wurde die Substanz mit der Richtlinie 2008/69/EG zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clofentezin, Dicamba, Difenoconazol, Diflubenzuron, Imazaquin, Lenacil, Oxadiazon, Picloram und Pyriproxyfen. in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln des Rates vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln. aufgenommen.
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
In der Schweiz gilt u. a. für Basilikum und Petersilie ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 10 Milligramm Difenoconazol pro Kilogramm.
Weblinks Review report for the active substance difenoconazole (SANCO/830/08 – rev. 1) (PDF; 50 kB) EU Generaldirektion Gesundheit und Verbraucher, 10. März 2008
Einzelnachweise
Kategorie:Chlorphenylether Kategorie:Dioxolan Kategorie:Diphenylether Kategorie:Triazol Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Fungizid