Captafol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalimide und ist strukturell mit Captan und Folpet verwandt.
Gewinnung und Darstellung Captafol kann durch Reaktion des Natriumsalzes von 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid in Benzol mit 1,1,2,2-Tetrachlorethylsulfenylchlorid gewonnen werden.
rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Captafol
Eigenschaften Captafol ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung. Es hydrolysiert langsam in wässrigen Lösungen, jedoch schnell unter basischen Bedingungen.
Verwendung Captafol wird seit 1961 als Fungizid im Obstanbau, im Gemüse-, Zierpflanzen- und im Weinbau verwendet und dient zusätzlich der Saatgutbeizung. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Enzymen im Kohlenhydrat-, Aminosäure- und Phosphatstoffwechsel.
Zulassung Wegen der in Tierversuchen festgestellten karzinogenen Wirkung von Phthalimidverbindungen wurden in der BRD 1986 die Zulassung nicht verlängert.
Die Verwendung als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist in der EU verboten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Sicherheitshinweise Captafol kann Kontaktallergien auslösen und ist als krebserregend eingestuft.
Für den internationalen Handel mit der Substanz ist das Rotterdamer Übereinkommen zu beachten.WHO: The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
Einzelnachweise
Kategorie:Imid Kategorie:Chloralkan Kategorie:Butyrolactam Kategorie:Sulfensäureverbindung Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Fungizid Kategorie:Cyclohexen Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28 Kategorie:Schwefel-Stickstoff-Verbindung