Benzoylcyanid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Analog zu den Carbonsäurehalogeniden kann die Verbindung als Carbonsäurecyanid, d. h. als Cyanid der Benzoesäure aufgefasst werden.
Vorkommen Benzoylcyanid kommt natürlich als Gift einiger Doppelfüßer vor. Es wird zum Beispiel von Tausendfüßern der Ordnung Erdläufer (Geophilomorpha) zur Verteidigung gegen Ameisen eingesetzt.Jones, Tappey H. et al.: Benzoyl cyanide and mandelonitrile in the cyanogenetic secretion of a centipede. In: Journal of Chemical Ecology 2, 1976. S. 421–429.
Gewinnung und Darstellung Justus von Liebig und Friedrich Wöhler stellten Benzoylcyanid 1832 durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Quecksilber(II)-cyanid her. Stattdessen kann z. B. auch Kupfer(I)-cyanid genutzt werden.
rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Synthese von Benzoylcyanid
Eigenschaften Benzoylcyanid ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zu Phenylglyoxylsäure (Benzoylameisensäure) zersetzt.
Verwendung Benzoylcyanid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B. Pflanzenschutzmitteln) verwendet. Es dient als Reagenz für selektive Acylierungen von Amino-Verbindungen. Es eignet sich auch zur Einführung von Benzoyl-Schutzgruppen, zum Beispiel in der Nukleosid-Chemie.
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von Benzoylcyanid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 74 °C, Zündtemperatur ca. 500 °C) bilden.
Einzelnachweise
Kategorie:Nitril Kategorie:Benzoylverbindung