Bromacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidindione, also ein Derivat von Uracil.
Gewinnung und Darstellung Bromacil kann durch Umsetzung von Isopropylisocyanat mit 3-Aminocrotonsäuremethylester und anschließender Cyclisierung in Natronlauge bei erhöhter Temperatur und Bromierung in Essigsäure hergestellt.
Alternativ kann es durch Reaktion von Phosgen und Ammoniak mit sec-Butylamin zu sec-Butylharnstoff hergestellt werden, das wiederum mit Methylacetoacetat zu 3-sec-Butyl-6-methyluracil umgesetzt wird. Eine anschließende Bromierung erzeugt Bromacil. rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Herstellung von Bromacil
Eigenschaften Bromacil ist ein nicht brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung. Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und Sonnenlicht.
Von Bromacil gibt es zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20. Enantiomere von Bromacil 200px(S)-Bromacil 200px(R)-Bromacil
Verwendung Bromacil wird als Herbizid verwendet. Es wird zur Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Gräsern und breitblättrigen Unkräutern eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.
Zulassung Bromacil war zwischen 1971 und 1990 in der BRD zugelassen.
Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bromacil zugelassen, auch nicht in der Schweiz.
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Einzelnachweise
Kategorie:Pyrimidindion Kategorie:Bromsubstituierter Heterocyclus Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Herbizid Kategorie:N-Alkylamid