Imazapyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazolinone.
Gewinnung und Darstellung Imazapyr kann durch Reaktion von Pyridin-2,3-dicarbonsäuredimethylester mit 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von Kalium-tert-butanolat gewonnen werden.
Alternativ ist auch die Herstellung durch Reaktion von 2-Carboxylsäure-3-methylpyridinethylester mit Chlor und anschließender Umsetzung mit 2-Amino-2,3-dimethylbutyramid in Gegenwart von Natriumhydroxid möglich.
Eigenschaften Imazapyr ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der löslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei pH-Werten von 5,7 und 9. Imazapyr ist chiral, wobei das (S)-Enantiomer stabiler gegenüber Abbau ist als das (R)-Isomer,Environmental fate of Imidazolinone Herbicides and their enantiomers in soil and water (PDF; 936 kB), S. 109. welches wiederum eine höhere herbizide Aktivität zeigt.M. K. Ramezani, D. P. Oliver, R. S. Kookana, W. Lao, G. Gill, C. Preston: Faster degradation of herbicidally-active enantiomer of imidazolinones in soils. In: Chemosphere. Band 79, Nummer 11, Mai 2010, S. 1040–1045. doi:10.1016/j.chemosphere.2010.03.046. PMID 20416927.
Verwendung Imazapyr und sein Isopropylaminsalz werden als Herbizid eingesetzt. Es wird zur Vor- und Nachauflaufbekämpfung eines breiten Spektrums von Unkräutern einschließlich ein- und mehrjähriger Gräser und zweikeimblättriger Pflanzen verwendet. Imazapyr wurde 1985 in den USA erstmals zugelassen.EPA: Reregistration Eligibility Decision for Imazapyr (PDF; 2,3 MB). In der DDR war die Verbindung zwischen 1988 und 1994 zugelassen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Aminosäuresynthese von Valin, Leucin und Isoleucin durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.
Zulassung Die EU-Kommission entschied 2002, Imazapyr nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen. zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Imidazolin Kategorie:Pyridincarbonsäure Kategorie:Lactam Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Herbizid