Dehydrochlorierung zentriert |260px Bildung eines Alkens durch β-Eliminierung zentriert |260px Bildung eines Oxirans durch 1,3-Dehydrochlorierung zentriert |260px Bildung eines Thiirans durch 1,3-Dehydrochlorierung zentriert |260px Bildung eines Oxirans durch 1,3-Dehydrochlorierung zentriert |260px Bildung eines Vinylchlorid-Derivats durch 1,2-Dehydrochlorierung zentriert |260px Bildung eines Ketens durch 1,3-Dehydrochlorierung
Eine Dehydrochlorierung ist in der organischen Chemie eine Eliminierungsreaktion – häufig eine β-Eliminierungsreaktion oder β-Eliminierung – oder eine intramolekulare Substitutionsreaktion. Unter Abspaltung je eines Wasserstoff- und eines Chloratoms aus derselben Verbindung entsteht ein Alken (bei 1,2-Stellung von Wasserstoff- und Chloratom), ein Cyclopropanderivat (bei 1,3-Stellung von Wasserstoff- und Chloratom) oder eine heterocyclische Verbindung. Bei der Dehydrochlorierung wird also Chlorwasserstoff unter Einwirkung von Basen abgespalten. Als Basen benutzt man Alkalilaugen, Amine, Alkylamide oder heterocyclische Stickstoffverbindungen, wie z. B. 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN).Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 2: Cm–G. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 883.
Aus 1,2- oder 1,1-Dichlorverbindungen kann man unter Einwirkung von alkoholischer Kalilauge Chlorvinyl-Verbindungen synthetisieren. Bei geeignetem Substitutionsmuster und harscheren Reaktionsbedingungen erfolgt nachfolgend eine zweite Dehydrochlorierung unter Bildung von Alkinen.Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 258, ISBN 3-342-00280-8.
Weitere Beispiele für Dehydrochlorierungen unter Einwirkung einer Base:Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 558–563, ISBN 3-342-00280-8. Bildung von Oxiranen aus β-Chloralkanolen Bildung von Oxetanen aus γ-Chloralkanolen Bildung von Aziridinen aus β-Chloraminen Bildung von Azetidinen aus γ-Chloraminen Bildung von Thiiranen aus β-Chlorthioalkanolen Bildung von Ketenen aus Carbonsäurechloriden mit einem Wasserstoffatom am α-KohlenstoffatomOrganikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 280–281, ISBN 978-3-527-32292-3.
Die Bildung des reaktionsfreudigen und instabilen Didehydrobenzols (ein Arin) aus Chlorbenzol ist auch eine Dehydrochlorierung.Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 155, ISBN 3-211-81060-9.
Reaktionsmechanismus Man unterscheidet zwischen der monomolekularen Eliminierung (E1) und der bimolekularen Eliminierung (E2).Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 136–151, ISBN 3-211-81060-9. Daneben gibt es noch den Carbanion- oder E1cB-Mechanismus nach dem derartige β-Eliminierungen ablaufen können.Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 229, ISBN 3-342-00280-8.
Einzelnachweise
Kategorie:Chemische Reaktion