In der chemischen Nomenklatur werden Subtraktionspräfixe (Subtraktion = Abzug, Streichung;Duden Online: Subtraktion Präfix = VorsilbeDuden Online: Präfix) benutzt, um anzugeben, dass aus einer Stammverbindung etwas abgespalten wurde oder etwas „fehlt“. Die Bezeichnung (der Name) der Stammverbindung ist dann entsprechend zu ergänzen.
Beispiele für Subtraktionspräfixe Beispiele für solche Subtraktionspräfixe sind Des-, Nor- und Anhydro-:Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 136–139, ISBN 3-8047-1167-7.
Des- „Des-methyl-“ bedeutet, dass in der betreffenden Verbindung eine Methylgruppe fehlt (= durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist) Desoxyzucker sind Kohlenhydrate, in denen eine Hydroxygruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist In den Des-Carotinoiden fehlen sämtliche Methylgruppen In seltenen Fällen steht die Vorsilbe auch für die Ringöffnung einer Base bei gleichbleibender Summenformel.Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, S. 35–40.
Anhydro- zentriert |230px Anhydrotetracyclin mit der blau markierten C=C-Doppelbindung, die durch Wasserabspaltung aus Tetracyclin resultiert. zentriert |230px Vergleich: Strukturformel der Stammverbindung Tetracyclin
Nor- Die Vorsilbe kann verschiedene Bedeutungen haben, was bisweilen zu Unklarheiten führt: Norephedrin enthält eine Methylgruppe weniger als Ephedrin Norbornan enthält drei Methylgruppen weniger als Bornan „Nor-“ kann auch für eine Ringverengung, also das Fehlen einer Methylengruppe (–CH2–) im Ring stehen. So sind Norsteroide etwa solche, deren Ring A ein Fünfring statt des üblichen Sechsrings im Steroid ist.Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, S. 35–40.
Anhydro- Die Vorsilbe steht für die intramolekulare Wasserabspaltung zwischen zwei Hydroxygruppen unter Bildung eines Ethers (IUPAC-konforme Bezeichnung) intramolekulare Abspaltung von Wasser aus einem meist komplexen Alkohol unter Bildung einer C=C-DoppelbindungPhilipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 139, ISBN 3-8047-1167-7.
Siehe auch Deskriptor (Chemie)
Einzelnachweise
Kategorie:Präfix (Chemie)