Isopropylidenglycerin, auch Solketal, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetonide und der Dioxolane. Das Derivat des Glycerins mit einer Isopropyliden-Schutzgruppe ist bei Raumtemperatur flüssig.
Stereochemie Isopropylidenglycerin besitzt ein Stereozentrum und es existieren daher zwei verschiedene und zueinander enantiomere Verbindungen (R)- und (S)-Isopropylidenglycerin.
Isomere von Isopropylidenacetal Name (S)-Isopropylidenglycerin (R)-Isopropylidenglycerin Andere Namen (S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan (+)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan (R)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan (–)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan Strukturformel 360px CAS-Nummer (Racemat) EG-Nummer 244-910-8 604-360-5 202-888-7 (Racemat) ECHA-Infocard (Racemat) PubChem (Racemat) Wikidata Q72469858 Q72469856 Q2968854 (Racemat)
Herstellung Solketal wird synthetisch aus Glycerin und Aceton in Anwesenheit von Säuren hergestellt.
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Chemische Eigenschaften Die Isopropylidenacetal-Gruppe gilt als sogenannte Schutzgruppe für zwei Hydroxygruppen, dadurch kann an der Dritten, noch freien Hydroxygruppe, eine selektive Reaktion stattfinden. Später kann man die Schutzgruppe im Sauren wieder abspalten und erhält die zwei Hydroxygruppen zurück.
Verwendung Isopropylidenglycerin wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Hydroxymethylverbindung Kategorie:Dioxolan